tert-butyl (3aR,5R,6R,7S,7aR)-6-(benzyloxy)-5-ethyl-7-fluoro-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-2-yl(methyl)carbamate | 1416710-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3aR,5R,6R,7S,7aR)-6-(benzyloxy)-5-ethyl-7-fluoro-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-2-yl(methyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(3aR,5R,6R,7S,7aR)-5-ethyl-7-fluoro-6-phenylmethoxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d][1,3]thiazol-2-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 1416710-61-6
• 化学式: C₂₁H₂₉FN₂O₄S
• 分子量: 424.537
• InChiKey: GPPYIYRCCMJUME-CWQOZTLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3aR,5R,6R,7S,7aR)-6-(benzyloxy)-5-ethyl-7-fluoro-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-2-yl(methyl)carbamate 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到(3aR,5R,6R,7S,7aR)-5-ethyl-7-fluoro-2-(methylamino)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE GLYCOSIDASES SÉLECTIFS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供了具有增强渗透性的化合物，用于选择性抑制糖苷酶、该化合物的药物前体，以及包含该化合物或该化合物药物前体的药物组合物。本发明还提供了治疗与O-GlcNAcase缺乏或过度表达、O-GlcNAc积累或缺乏相关的疾病和障碍的方法。

  公开号：

  WO2013000084A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 二乙胺基三氟化硫 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 188.58h， 生成 tert-butyl (3aR,5R,6R,7S,7aR)-6-(benzyloxy)-5-ethyl-7-fluoro-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-2-yl(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE GLYCOSIDASES SÉLECTIFS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供了具有增强渗透性的化合物，用于选择性抑制糖苷酶、该化合物的药物前体，以及包含该化合物或该化合物药物前体的药物组合物。本发明还提供了治疗与O-GlcNAcase缺乏或过度表达、O-GlcNAc积累或缺乏相关的疾病和障碍的方法。

  公开号：

  WO2013000084A1