1-<<2-(Trimethylsilyl)ethoxy>carbonyl>-4-carboxy-1,3-(Z,E)-butadiene | 87729-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-<<2-(Trimethylsilyl)ethoxy>carbonyl>-4-carboxy-1,3-(Z,E)-butadiene
• 英文别名: Mono-2-(trimethylsilyl)ethyl (E,Z)-Muconate；Mono-2-(trimethylsilyl)ethyl (Z,E)-Muconate；1-{[2-(Trimethylsilyl)ethoxy]carbonyl}-4-carboxy-1,3-(Z,E)-butadiene；2,4-Hexadienedioic acid, mono(2-(trimethylsilyl)ethyl ester, (Z,E)-；(2E,4Z)-6-oxo-6-(2-trimethylsilylethoxy)hexa-2,4-dienoic acid
• CAS: 87729-23-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄Si
• 分子量: 242.347
• InChiKey: WQBYLZMEOZTGIG-GUBXDBFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<<2-(Trimethylsilyl)ethoxy>carbonyl>-4-carboxy-1,3-(Z,E)-butadiene 在 potassium fluoride 、 碘 、 三甲基乙酰氯 、 4-吡咯烷基吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 (E,Z,E)-Verrucarin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of epoxytrichothecenes: verrucarin J and verrucarin J isomers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00184a021
• 作为产物：
  描述：

  1-O-ethyl 6-O-methyl 3-(4-methoxyphenyl)-2-trimethylsilylhexa-2,4-dienedioate 在 甲酸 作用下， 反应 2.0h， 以76%的产率得到1-<<2-(Trimethylsilyl)ethoxy>carbonyl>-4-carboxy-1,3-(Z,E)-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of epoxytrichothecenes: verrucarin J and verrucarin J isomers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00184a021

文献信息

• Rotational selectivity in cyclobutene ring openings. Model studies directed toward a synthesis of verrucarin A
  作者：Barry M. Trost、Patrick G. McDougal

  DOI：10.1021/jo00177a015

  日期：1984.2
• Synthesis of verrucarin B
  作者：William R. Roush、Timothy A. Blizzard

  DOI：10.1021/jo00197a002

  日期：1984.11
• Synthesis of epoxytrichothecenes: verrucarin J and verrucarin J isomers
  作者：William R. Roush、Timothy A. Blizzard

  DOI：10.1021/jo00184a021

  日期：1984.5