4,5-diphenyl-6-methyl-2-pyrone | 36668-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4,5-diphenyl-6-methyl-2-pyrone
• 英文别名: 4,5-Diphenyl-6-methyl-2-pyron；6-methyl-4,5-diphenylpyran-2-one；6-Methyl-4,5-diphenyl-pyran-2-on；6-Methyl-4,5-diphenyl-2H-pyran-2-one
• CAS: 36668-80-1
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: WVETXRHPYKLWAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-diphenyl-6-methyl-2-pyrone 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 methyl 3,4-diphenyl-5-oxo-3-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Zimmerman, Howard E.; Ramsden, William D., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 2592 - 2611

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸甲酯 、 苯基丙酮 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以7.6%的产率得到4,5-diphenyl-6-methyl-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  Zimmerman, Howard E.; Ramsden, William D., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 2592 - 2611

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhenium- and manganese-catalyzed insertion of acetylenes into β-keto esters: synthesis of 2-pyranones
  作者：Yoichiro Kuninobu、Atsushi Kawata、Mitsumi Nishi、Hisatsugu Takata、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1039/b814694b

  日期：——

  Rhenium- and manganese-catalyzed reactions between beta-keto esters and acetylenes, followed by treatment with tetrabutylammonium fluoride, gave 2-pyranone derivatives regioselectively.

  β-酮酸酯和乙炔之间的R和锰催化反应，然后用氟化四丁基铵处理，区域选择性地生成2-吡喃酮衍生物。
• Rhenium- and Manganese-Catalyzed Synthesis of Aromatic Compounds from 1,3-Dicarbonyl Compounds and Alkynes
  作者：Yoichiro Kuninobu、Mitsumi Nishi、Atsushi Kawata、Hisatsugu Takata、Yumi Hanatani、Yudha S. Salprima、Aya Iwai、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/jo902072q

  日期：2010.1.15

  methylene moiety, and terminal alkynes. This reaction proceeds with high regioselectivity when aryl acetylenes are employed as the alkyne component. The second approach is a rhenium- or manganese-catalyzed formal [2+1+2+1] cycloaddition between β-keto esters and two kinds of alkynes. In this reaction, the aromatic compounds are obtained by the following reaction sequence: (1) insertion of the first alkyne

  我们成功地开发了三种由1,3-二羰基化合物和炔烃合成芳族化合物的方法。第一种方法是在活性亚甲基部分没有取代基的1,3-二羰基化合物与末端炔烃之间进行锰催化的[2 + 2 + 2]环加成反应。当使用芳基乙炔作为炔烃组分时，该反应以高区域选择性进行。第二种方法是在β-酮酸酯和两种炔烃之间进行a或锰催化的正式[2 + 1 + 2 + 1]环加成反应。在该反应中，芳香族化合物是按以下反应顺序获得的：（1）将第一个炔烃插入β-酮基酯的碳-碳单键中；（2）通过分子内环化反应形成2-吡喃酮消除乙醇，（3）形成的2-吡喃酮与第二炔之间的狄尔斯-阿尔德反应。该反应以区域选择性的方式提供了多取代的芳族化合物。第三种方法是由两个1,3-二酮和一个炔烃进行的yne催化的正式[2 + 2 + 1 + 1]环加成反应。在该反应中，芳族骨架由第一个1，3-二酮的三个碳，炔烃的两个碳和第二个1，3-二酮的一个碳构成。
• El-Kholy et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 2588,2591
  作者：El-Kholy et al.

  DOI：——

  日期：——
• Rhenium-Catalyzed Synthesis of Multisubstituted Aromatic Compounds via C−C Single-Bond Cleavage
  作者：Yoichiro Kuninobu、Hisatsugu Takata、Atsushi Kawata、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/ol801226t

  日期：2008.7.17

  A reaction between a beta-keto ester and an acetylene in the presence of a rhenium complex, [ReBr(CO)(3)(thf)](2), as a catalyst, provided a 2-pyranone derivative in excellent yield via retro-aldol reaction (C-C single bond cleavage). By adding an acetylene-bearing ester group(s) after the formation of 2-pyranones, an aromatization reaction proceeded and multisubstituted aromatic compounds were obtained in good to excellent yields.
• Zimmerman, Howard E.; Ramsden, William D., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 2592 - 2611
  作者：Zimmerman, Howard E.、Ramsden, William D.

  DOI：——

  日期：——