1-(5-chloro-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone | 1605347-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-chloro-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(5-chloro-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)ethan-1-one；RR unknown；1-(5-chloro-1-methylpyrrol-3-yl)ethanone
• CAS: 1605347-58-7
• 化学式: C₇H₈ClNO
• 分子量: 157.6
• InChiKey: WVCLLICISPAHGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-1-甲基吡咯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,6-二甲基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到1-(5-chloro-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  使用苯胺催化剂进行选择性卤化

  摘要：

  亲电子卤化用于生产各种卤代化合物。先前报道的方法主要是使用基于试剂的方法开发的。不幸的是，尚未实现用于卤素转移反应的合适的“催化”方法。在这项研究中，已发现芳基胺可生成N卤代芳基胺中间体，该中间体可作为高反应性但选择性的催化亲电卤素源。使用市售的N将各种杂芳族和芳族化合物卤化-卤代琥珀酰亚胺，例如NCS，NBS和NIS，具有良好或优异的收率，并且具有很高的选择性。在未活化的双键的情况下，在氯化条件下获得烯丙基氯化物，而聚烯烃发生溴环化。可以通过改变催化剂的芳烃部分的电子性质来调节催化剂的反应性。

  DOI：

  10.1002/chem.201502234

文献信息

• Palau’chlor: A Practical and Reactive Chlorinating Reagent
  作者：Rodrigo A. Rodriguez、Chung-Mao Pan、Yuki Yabe、Yu Kawamata、Martin D. Eastgate、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja5031744

  日期：2014.5.14

  Unlike its other halogen atom siblings, the utility of chlorinated arenes and (hetero)arenes are twofold: they are useful in tuning electronic structure as well as acting as points for diversification via cross-coupling. Herein we report the invention of a new guanidine-based chlorinating reagent, CBMG or "Palau'chlor", inspired by a key chlorospirocyclization en route to pyrrole imidazole alkaloids. This direct, mild, operationally simple, and safe chlorinating method is compatible with a range of nitrogen-containing heterocycles as well as select classes of arenes, conjugated pi-systems, sulfonamides, and silyl enol ethers. Comparisons with other known chlorinating reagents revealed CBMG to be the premier reagent.