(R)-3-Hydroxy-hex-5-enoic acid methoxy-methyl-amide | 194294-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-Hydroxy-hex-5-enoic acid methoxy-methyl-amide
• 英文别名: (3R)-3-hydroxy-N-methoxy-N-methylhex-5-enamide
• CAS: 194294-78-5
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: XHQFHHQYPQVPQW-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Hydroxy-hex-5-enoic acid methoxy-methyl-amide 在 三甲基氯硅烷 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2R,4S,8R,10R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-8-hydroxy-2,10-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-tridec-12-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  A modular approach to marine macrolide construction. 2. Concise stereocontrolled synthesis of the C17–C28 (CD) spiroacetal component

  摘要：

  The CD spiroacetal ring system of altohyrtin A, which houses one-fifth of the stereogenic centers resident in the macrolide, has been synthesized through a combination of aldol condensations having different stereocontrol elements. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01141-6
• 作为产物：
  描述：

  二甲羟胺盐酸盐 、 (R)-3-Hydroxy-1-((R)-4-isopropyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-hex-5-en-1-one 在 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.67h， 以98%的产率得到(R)-3-Hydroxy-hex-5-enoic acid methoxy-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of structurally intricate and complementary polyoxygenated building blocks of Spongistatin 1 (Altohyrtin A)

  摘要：

  提出了构建结构复杂的海洋大环内酯素丝孢菌素1的四个复杂构建模块的对映选择性方法。合成工作的第一阶段依赖于一种实用方法，用于构建包含环A和B的非对称、对映纯的螺环糖环系统。同时，C17-C28亚单位，其中包含目标物中五分之一的立体中心，以环C和D的形式组装，通过立体控制的醛缩合反应组合而成。一旦完成整个C1-C28区段的合成，就设计了提供C29-C44和C38-C51两个额外高度官能化区段的路线。随后的一系列转化反应包括E环的环化和氢硼化反应，以获得用于关键的铃木偶联的B-烷基中间体，利用了高效的立体控制。最终，丝孢菌素的西部EF区段的完整组装和官能化受挫于无法进行的铃木偶联步骤，该步骤旨在将侧链连接到C29-C44区段，后来由于保护基的复杂性导致无法完全展开晚期C29-C51中间体。

  DOI：

  10.1135/cccc2008181