(S)-2-Methoxycarbonylamino-3-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-propionic acid methyl ester | 490024-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Methoxycarbonylamino-3-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl Na-(methoxycarbonyl)-1-tosyl-L-tryptophanate；methyl (2S)-2-(methoxycarbonylamino)-3-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]propanoate
• CAS: 490024-14-1
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 430.481
• InChiKey: JFNBJPRPGAUFFK-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Methoxycarbonylamino-3-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-propionic acid methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化将吡咯并吲哚啉和呋喃二氢根自由基分子间共轭加成到α，β-不饱和烯酮上

  摘要：

  我们已经开发了通过可见光光氧化还原催化将3a-吡咯并吲哚啉/呋喃二氢吲哚分子间共轭加成到α，β-不饱和烯酮上的方法。发现Ir（ppy）2（dtbbpy）PF 6是一种有效的启动子，可从容易获得的3a-溴吡咯烷二氢呋喃/呋喃二氢吲哚引发该反应。该方法被用于制备一系列具有潜在生物学意义的吲哚类萜样化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400702
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯盐酸盐 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (S)-2-Methoxycarbonylamino-3-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化将吡咯并吲哚啉和呋喃二氢根自由基分子间共轭加成到α，β-不饱和烯酮上

  摘要：

  我们已经开发了通过可见光光氧化还原催化将3a-吡咯并吲哚啉/呋喃二氢吲哚分子间共轭加成到α，β-不饱和烯酮上的方法。发现Ir（ppy）2（dtbbpy）PF 6是一种有效的启动子，可从容易获得的3a-溴吡咯烷二氢呋喃/呋喃二氢吲哚引发该反应。该方法被用于制备一系列具有潜在生物学意义的吲哚类萜样化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400702

文献信息

• An environmentally friendly protocol for oxidative halocyclization of tryptamine and tryptophol derivatives
  作者：Jun Xu、Rongbiao Tong

  DOI：10.1039/c7gc01341h

  日期：——

  environmentally friendly and efficient protocol (KX/oxone) for oxidative halocyclization of tryptamine/tryptophol derivatives was developed and demonstrated with 28 examples and concise total synthesis of cyclotryptamine alkaloid protubonines A and B. The distinct advantage of this protocol over all previous methods is that no organic byproduct is generated from a halogenating agent or oxidant, thus greatly reducing

  开发了一种环境友好，高效的方案，用于色胺/色氨酸衍生物的氧化卤代环化反应，并通过28个实例进行了证明，并简明地合成了环色胺生物碱A和B的全合成。与所有先前方法相比，该方案的独特优势在于：卤化剂或氧化剂不会产生有机副产物，因此大大降低了卤代环化对环境的影响，并促进了反应后的纯化。
• Regioselective acylation at the 5- or 6-position of l-tryptophan derivatives
  作者：Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01580-0

  日期：2002.9

  The reaction of 1-acyl tryptophan derivatives with chloroacetyl chloride or the reaction of 1-tosyl tryptophan derivatives with acetyl chloride provides the corresponding 6-acylation products, while acylation of the 3-oxo tryptophan derivative gives a 5-substituted product. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Intermolecular Conjugate Addition of Pyrroloindoline and Furoindoline Radicals to α,β-Unsaturated Enones<i>via</i>Photoredox Catalysis
  作者：Shupeng Zhou、Deliang Zhang、Yu Sun、Ruofan Li、Wenhao Zhang、Ang Li

  DOI：10.1002/adsc.201400702

  日期：2014.9.15

  We have developed an intermolecular conjugate addition of 3a‐pyrroloindoline/furoindoline radicals to α,β‐unsaturated enones, through visible‐light photoredox catalysis. Ir(ppy)2(dtbbpy) PF6 was found to be an effective promoter to initiate this reaction from readily available 3a‐bromopyrroloindolines/furoindolines. This method was exploited to prepare a series of indole terpenoid‐like compounds of

  我们已经开发了通过可见光光氧化还原催化将3a-吡咯并吲哚啉/呋喃二氢吲哚分子间共轭加成到α，β-不饱和烯酮上的方法。发现Ir（ppy）2（dtbbpy）PF 6是一种有效的启动子，可从容易获得的3a-溴吡咯烷二氢呋喃/呋喃二氢吲哚引发该反应。该方法被用于制备一系列具有潜在生物学意义的吲哚类萜样化合物。