ethyl 1-((S)-1-phenylethyl)azetidine-2-carboxylate | 459426-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-((S)-1-phenylethyl)azetidine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2S)-1-[(1S)-1-phenylethyl]azetidine-2-carboxylate
• CAS: 459426-36-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: ZSJXGJKBSVQQFZ-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-((S)-1-phenylethyl)azetidine-2-carboxylate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S,1'S)-ethyl 2-allyl-1-(1'-phenylethyl)azetidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硼烷N -（（S -1）-苯乙基）氮杂环丁烷-2-羧酸酯配合物的碱促进的非对映选择性α-烷基化†

  摘要：

  研究了N -（（S）-1-苯乙基）氮杂环丁烷-2-羧酸酯1的碱促进的α-烷基化。使用非对映体纯的硼烷络合物3作为底物，可以很容易地由1制备，大大提高了α-烷基化产物2的收率和非对映选择性。例如，叔丁基酯（1 S，2 S，1 'S）-3a在0°C下用2.4当量的双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂（LiHMDS）处理，然后在2.6当量的苄基溴中处理，得到α-苄基化（2 S，1 'S）-2aa，几乎只有一种非对映异构体，收率为90％。我们的方法能够从市售的（S）-1-苯基乙胺开始生产旋光性α-取代的氮杂环丁烷-2-羧酸酯，这是最便宜的手性化合物之一。

  DOI：

  10.1039/c8ob01395k
• 作为产物：
  描述：

  [1(1S),2S]-1-(1-phenyl-ethyl)-azetidine-2-carbonitrile 、 乙醇 在 硫酸 作用下， 以83%的产率得到ethyl 1-((S)-1-phenylethyl)azetidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chirality Transfer in Azetidinium Ylides: An Enantioselective Route to α-Quaternary Azetidines

  摘要：

  对映体纯的N-丙烯基氮杂环丁铵离子经历了立体选择性的[2,3]σ-转移，生成具有α-四元中心的氮杂环丁烷。这些化合物是2-烷基-2-羧基-氮杂环丁烷的直接前体，一类新的受限α-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087939

文献信息

• Rearrangement of 2-Hydroxyalkylazetidines into 3-Fluoropyrrolidines
  作者：François Couty、Bruno Drouillat、Olivier David、Gwilherm Evano、Jérome Marrot

  DOI：10.1055/s-2008-1072770

  日期：2008.5

  Upon treatment with DAST (diethylaminosulfur trifluoride) enantiopure 2-hydroxyalkylazetidines rearrange into 3-fluoropyrrolidines. The reaction is stereospecific and involves a bicyclic 1-azoniabicyclo[2.1.0]pentane intermediate which is regioselectively opened by a fluoride anion.

  用 DAST（二乙氨基三氟化硫）处理后，对映体纯的 2-羟基烷基氮杂环丁烷重排为 3-氟吡咯烷。该反应是立体有择的，涉及双环 1-azoniabicyclo[2.1.0] 戊烷中间体，该中间体被氟阴离子区域选择性地打开。