tert-butyl 4,7-dihydro-4,7-ethano-3-formyl-2H-isoindole-1-carboxylate | 736181-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4,7-dihydro-4,7-ethano-3-formyl-2H-isoindole-1-carboxylate
• CAS: 736181-74-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: LTTHZJQJXJVHBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100.5-102.0 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  418.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4,7-dihydro-4,7-ethano-3-formyl-2H-isoindole-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到tert-butyl 4,7-dihydro-4,7-ethano-3-hydroxymethyl-2H-isoindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苊并苯并卟啉和氟并苯并卟啉的新合成方法

  摘要：

  通过双环[2.2.2]辛二烯（BCOD）稠合三吡喃（5）与适当的吡咯二醛（13）或（14）和随后的逆向缩合制备与苊或荧蒽稠合的苯并卟啉（3）和（4）。狄尔斯-阿尔德反应。这些新卟啉的吸收在 Soret 和 Q 波段都非常强烈，这可能可用作太阳能电池的有机染料。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(t)23
• 作为产物：
  描述：

  2,3-bis(phenylsulfonyl)bicyclo[2.2.2]oct-5-ene 在 potassium tert-butylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 tert-butyl 4,7-dihydro-4,7-ethano-3-formyl-2H-isoindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苊并苯并卟啉和氟并苯并卟啉的新合成方法

  摘要：

  通过双环[2.2.2]辛二烯（BCOD）稠合三吡喃（5）与适当的吡咯二醛（13）或（14）和随后的逆向缩合制备与苊或荧蒽稠合的苯并卟啉（3）和（4）。狄尔斯-阿尔德反应。这些新卟啉的吸收在 Soret 和 Q 波段都非常强烈，这可能可用作太阳能电池的有机染料。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(t)23

文献信息

• An efficient synthesis of conjugation-expanded carba- and azuliporphyrins using a bicyclo[2.2.2]octadiene-fused tripyrrane
  作者：Tetsuo Okujima、Naoki Komobuchi、Yusuke Shimizu、Hidemitsu Uno、Noboru Ono

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.041

  日期：2004.7

  A bicyclo[2.2.2]octadiene-fused tripyrrane was synthesized as a first versatile reagent for the preparation of pi-expanded heteroporphyrins. The reaction of the tripyrrane with 1,3-diformylindene and azulene-1,3-dicarbaldehyde afforded the corresponding heteroporphyrins. which were easily converted into tetrabenzocarbaporphyrin and tribenzoazuliporphyrin by retro Diels-Alder reaction. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.