4-ethoxy-4-methyl-butenolide | 2833-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-ethoxy-4-methyl-butenolide
• 英文别名: 5-ethoxy-5-methyl-5H-furan-2-one；5-Aethoxy-5-methyl-5H-furan-2-on；5-Ethoxy-5-methylfuran-2(5H)-one；5-ethoxy-5-methylfuran-2-one
• CAS: 2833-26-3
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• mdl: MFCD00236152
• 分子量: 142.155
• InChiKey: AWFISKILMUBFCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxy-4-methyl-butenolide 在 盐酸 作用下， 生成 (E)-4-氧代-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  Schenck, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1953, vol. 584, p. 156,170, 171, 175

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2,3,7-trioxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene 在 vanadia 作用下， 以 甲醇 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-ethoxy-4-methyl-butenolide
  参考文献：
  名称：

  呋喃的单线态氧光氧合：（4 + 2）-环加成产物（不饱和仲臭氧化物）的分离和反应

  摘要：

  呋喃（四苯基卟吩的-光敏氧合19），2-甲基呋喃（26），2-乙基呋喃（39），糠醇（24），2-乙酰基呋喃（40），2- methoxyfuran（42），2,5-二甲基呋喃（30），非极性非质子溶剂中的糠醛（25）和5-甲基糠醛（41）由于将单线态氧（4 + 2）-环加成到这些呋喃中而产生相应的单体不饱和仲臭氧化合物。除源自25的臭氧化物外，分离并表征了臭氧化物（1 H-和13 C- NMR。光谱等）。在非极性非质子溶剂中，臭氧化物衍生自19，26和39经历热重排为相应的顺式-diepoxides和epoxylactones。臭氧化物31，衍生自30，但是，二聚化，仅在高于约60℃是一个顺式-diepoxide从任一形成31或其二聚体。醇（MeOH，EtOH，i-PrOH）中呋喃的玫瑰孟加拉光敏加氧也​​产生相应的臭氧化物，这些化合物是单重态氧向这些呋喃的（4 + 2）-环加成的主要产

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96576-7

文献信息

• Practical Evaluation of Compact Fluorescent Lamps for Dye-Sensitized Photooxidation Reactions
  作者：Ben Greatrex、Kieran Stockton、Joseph May、Dennis Taylor

  DOI：10.1055/s-0033-1340976

  日期：——

  due to the low heat output of lamps and the reaction rates using 110 W of CFL were slower but comparable to those obtained using a 500 W tungsten halogen lamp. The conditions were applied to the photooxidation of a series of furan aldehydes and 1,3-butadienes to give products in good yield in 4–96 hours.

  节能紧凑型荧光灯 (CFL) 已被评估为用于敏化产生单线态氧的光源，该单线态氧用于使用一系列染料（包括玫瑰红、亚甲蓝和四苯基卟啉）氧化 1,3-丁二烯和糠醛衍生物. 由于灯的低热输出，环境温度水套足以冷却反应混合物，使用 110 W CFL 的反应速率较慢，但与使用 500 W 卤钨灯获得的反应速率相当。将该条件应用于一系列呋喃醛和 1,3-丁二烯的光氧化，以在 4-96 小时内以良好的产率得到产品​​。
• Cottier, Louis; Descotes, Gerard; Nigay, Henri, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 5, p. 844 - 850
  作者：Cottier, Louis、Descotes, Gerard、Nigay, Henri、Parron, Jean-Claude、Gregoire, Veronique

  DOI：——

  日期：——
• Landor, Stephen R.; Landor, Phyllis, D.; Kalli, Michael, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 12, p. 2921 - 2926
  作者：Landor, Stephen R.、Landor, Phyllis, D.、Kalli, Michael

  DOI：——

  日期：——
• Singlet oxygen photooxygenation of furans
  作者：Klaus Gollnick、Axel Griesbeck

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96576-7

  日期：1985.1

  the corresponding ozonides as the primary products of (4+2)-cycloadditions of singlet oxygen to these furans. However, reactions of the alcohols with the ozonides are too fast to allow the ozonides to be isolated. Instead, the same products are obtained as are isolated from reactions carried out by dissolving the ozonides in the alcohols. Depending on the structure of the ozonide, three pathways are

  呋喃（四苯基卟吩的-光敏氧合19），2-甲基呋喃（26），2-乙基呋喃（39），糠醇（24），2-乙酰基呋喃（40），2- methoxyfuran（42），2,5-二甲基呋喃（30），非极性非质子溶剂中的糠醛（25）和5-甲基糠醛（41）由于将单线态氧（4 + 2）-环加成到这些呋喃中而产生相应的单体不饱和仲臭氧化合物。除源自25的臭氧化物外，分离并表征了臭氧化物（1 H-和13 C- NMR。光谱等）。在非极性非质子溶剂中，臭氧化物衍生自19，26和39经历热重排为相应的顺式-diepoxides和epoxylactones。臭氧化物31，衍生自30，但是，二聚化，仅在高于约60℃是一个顺式-diepoxide从任一形成31或其二聚体。醇（MeOH，EtOH，i-PrOH）中呋喃的玫瑰孟加拉光敏加氧也​​产生相应的臭氧化物，这些化合物是单重态氧向这些呋喃的（4 + 2）-环加成的主要产
• Schenck, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1953, vol. 584, p. 156,170, 171, 175
  作者：Schenck

  DOI：——

  日期：——