22,23-Dihydroavermectin B_1a monosaccharide | 71837-27-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 22,23-Dihydroavermectin B_1a monosaccharide
• 英文别名: ivermectin monosaccaride；Ivermectin B1a monosaccharide；(1R,4S,5'S,6R,6'R,8R,10E,12S,13S,14E,16E,20R,21R,24S)-6'-[(2S)-butan-2-yl]-21,24-dihydroxy-12-[(2R,4S,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5',11,13,22-tetramethylspiro[3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene-6,2'-oxane]-2-one
• CAS: 71837-27-9
• 化学式: C₄₁H₆₂O₁₁
• 分子量: 730.937
• InChiKey: IDRWWNAYSYRQBV-OESCZRLOSA-N

物化性质

• 沸点：
  861.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：可溶； DMSO：可溶；乙醇：可溶；甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  22,23-Dihydroavermectin B_1a monosaccharide 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  米尔贝霉素的合成类似物及其生物活性评价

  摘要：

  摘要通过对C 5 -OH基团的选择性保护，从伊维菌素苷元和伊维菌素单糖中合成了8个新的13-O-氨基羰基伊维菌素苷元和4'-O-氨基羰基伊维菌素单糖。评估了它们对蜘蛛螨（Tetranychus cinnabarinus），蚜虫（Aphis fabae）和球形粘虫（Mythimma sepatara）的生物活性。它们的结构通过1 H NMR，MS证实。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.06.035
• 作为产物：
  描述：

  伊维菌素 B1a 在 硫酸 、 水 作用下， 以80%的产率得到ivermectin aglycone
  参考文献：
  名称：

  [EN] USE OF AVERMECTIN DERIVATIVE FOR INCREASING BIOAVAILABILITY AND EFFICACY OF MACROCYLIC LACTONES
  [FR] UTILISATION D'UN DÉRIVÉ D'AVERMECTINE POUR AUGMENTER LA BIODISPONIBILITÉ ET L'EFFICACITÉ DES LACTONES MACROCYCLIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2013057222A3

文献信息

• The in Vitro Characterization of the Iterative Avermectin Glycosyltransferase AveBI Reveals Reaction Reversibility and Sugar Nucleotide Flexibility
  作者：Changsheng Zhang、Christoph Albermann、Xun Fu、Jon S. Thorson

  DOI：10.1021/ja065950k

  日期：2006.12.1

  The glycosyltransferase AveBI, which is involved in the biosynthesis of the macrolide antihelmintic avermectin (AVM), was characterized in vitro. AveBI was confirmed to catalyze two separate iterative additions of l-oleandrose, and the reversibility of AveBI-catalyzed reaction was also demonstrated. Investigation of sugar nucleotide specificity revealed 10 unique sugar nucleotide substrates which, in combination with five distinct aglycones, led to the production of 50 differentially glycosylated AVM variants.
• [EN] USE OF AVERMECTIN DERIVATIVE FOR INCREASING BIOAVAILABILITY AND EFFICACY OF MACROCYLIC LACTONES<br/>[FR] UTILISATION D'UN DÉRIVÉ D'AVERMECTINE POUR AUGMENTER LA BIODISPONIBILITÉ ET L'EFFICACITÉ DES LACTONES MACROCYCLIQUES
  申请人：AGRONOMIQUE INST NAT RECH

  公开号：WO2013057222A3

  公开（公告）日：2013-08-22
• Synthesis analogues of milbemycin and their bioactivity evaluation
  作者：Jin Hao Zhao、Ming Hua Ji、Xu Hui Xu、Jing Li Cheng、Guo Nian Zhu

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.06.035

  日期：2010.12

  Abstract Eight new 13- O -aminocarbonylivermectin aglycones and 4′- O -aminocarbonylivermectin monosaccharide were synthesized from ivermectin aglycone and ivermectin monosaccharide by the selective protection of C 5 -OH group. Their bioactivities were evaluated against spider mites ( Tetranychus cinnabarinus ), aphid ( Aphis fabae ) and orlental armyworm ( Mythimma sepatara ). Their structures were

  摘要通过对C 5 -OH基团的选择性保护，从伊维菌素苷元和伊维菌素单糖中合成了8个新的13-O-氨基羰基伊维菌素苷元和4'-O-氨基羰基伊维菌素单糖。评估了它们对蜘蛛螨（Tetranychus cinnabarinus），蚜虫（Aphis fabae）和球形粘虫（Mythimma sepatara）的生物活性。它们的结构通过1 H NMR，MS证实。