(1S,3R,4R,6S,7S,9R,10R,12S)-1,12-bis(hydroxymethyl)quatercyclopropane | 163061-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3R,4R,6S,7S,9R,10R,12S)-1,12-bis(hydroxymethyl)quatercyclopropane
• 英文别名: (1S,3R,4R,6S,7S,9R,10R,12S)-quatercyclopropyl-1,12-dimethanol；[(1S,2R)-2-[(1R,2R)-2-[(1R,2R)-2-[(1R,2S)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]cyclopropyl]cyclopropyl]cyclopropyl]methanol
• CAS: 163061-60-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: JZABOWVWCHREOI-OSULWJEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1S,3R,4R,6S,7S,9R,10R,12S)-1,12-bis(hydroxymethyl)quatercyclopropane 在 吡啶 作用下， 以99%的产率得到(1S,3R,4R,6S,7S,9R,10R,12S)-quatercyclopropanediyl-1,12-dimethyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂FR-900848的完整结构和绝对立体化学的测定：（1 R，3 S，4 R，6 S，7 S，9 R，10 S，12 R）-四环丙基的X射线晶体学研究-1,12-二甲二基二-4-溴苯甲酸酯

  摘要：

  降解研究和部分合成用于建立核苷抗真菌剂FR-900848的完整结构和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1039/c39950001143
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,4S,6R)-1,6-bis<3-ethoxy-3-oxo-1(E)-propen-1-yl>bicyclopropane 在 (4R,5R)-2-butyl-N⁴,N⁴,N⁵,N⁵-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarboxamide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,3R,4R,6S,7S,9R,10R,12S)-1,12-bis(hydroxymethyl)quatercyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the assembly of the antifungal agent FR-900848: studies on the synthesis of C 2 symmetric tetracyclopropane derivatives and an X-ray crystallographic study of (1R,3S,4S,6R)-bicyclopropyl-1,6-di-{2-[(4R,5R)-di-(isopropyloxycarbonyl)-1,3-dioxolane]}

  摘要：

  采用两个连续的不对称双环丙烷化反应，合成了(1R,3S,4R,6S,7S,9R,10S,12R)-四环丙基-1,12-二甲醇和(1S,3R,4R,6S,7S,9R,10R,12S)-四环丙基-1,12-二甲醇。

  DOI：

  10.1039/c39950000407

文献信息

• Stereochemical Elucidation of the Pentacyclopropane Antifungal Agent FR-900848
  作者：Anthony G. M. Barrett、Wendel W. Doubleday、Krista Kasdorf、Gary J. Tustin

  DOI：10.1021/jo960054k

  日期：1996.1.1

  Full structural elucidation of FR-900848, an antifungal pentacyclopropane nucleoside natural product from Streptoverticillium fervens, is reported. A series of model compounds were prepared using multiple asymmetric Simmons-Smith cyclopropanation reactions. Comparisons of spectroscopic data of synthetic alkenes 9 and 10, quatercyclopropanes 11 and 12, and imidazolidines 13 and 14 with FR-900848 and its degradation products 2, 3, and 4 were consistent with the full structural assignment of the natural product as structure 7.