methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-chloro-2-formylphenoxy)oxane-2-carboxylate | 148580-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-chloro-2-formylphenoxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 148580-09-0
• 化学式: C₂₀H₂₁ClO₁₁
• 分子量: 472.833
• InChiKey: CSFOHRVHHSOFBH-KVIJGQROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-chloro-2-formylphenoxy)oxane-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 silica gel 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[4-chloro-2-(hydroxymethyl)phenoxy]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  蒽环类前药用于抗体指导的酶前药治疗。

  摘要：

  报道了柔红霉素和阿霉素的一系列新前药，它们是抗体指导的酶前药治疗（ADEPT）的候选药物。这些化合物（25a，b，c和32a，b，c）经设计可在被β-葡萄糖醛酸苷酶激活后产生细胞毒性药物。如所期望的，在大肠杆菌β-葡糖醛酸糖苷酶以及从人β-葡糖醛酸糖苷酶和人源化CEA特异性结合区获得的融合蛋白进行酶促切割后，观察到活性药物的回收。这六种前药对鼠L1210细胞系的稳定性高，比阿霉素的细胞毒性低100倍以上。邻位取代的氨基甲酸苯酯25a，b，c比相应的对位取代的类似物更好地是β-葡萄糖醛酸苷酶的底物。

  DOI：

  10.1021/jm970589l
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代水杨醛 、 乙酰溴-Alpha-D-葡萄糖酮酸甲基酯 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以86%的产率得到methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-chloro-2-formylphenoxy)oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  荧光分子探针I.ELF®β-葡萄糖醛酸苷酶底物的合成和生物学特性，可在酶活性位点产生荧光沉淀

  摘要：

  合成和评估了一种新型的基于喹唑啉酮的荧光β-葡萄糖醛酸苷酶底物。在该方案中，将部分保护的水杨基葡糖醛酸化物与邻氨基苯甲酰胺氧化缩合，得到所需的喹唑啉酮基葡糖醛酸甲酯，其易于脱保护以得到所需的葡糖醛酸化物，称为-97葡糖醛酸化物。葡糖醛酸化物是敏感的荧光性β-葡糖醛酸糖苷酶底物，其在酶促反应后产生明亮的黄绿色荧光沉淀。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00413-4