1-benzyl-2-(phenylazo)imidazole | 189178-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-2-(phenylazo)imidazole
• 英文别名: 1-benzyl-2-phenylazoimidazole；HaaiBz；PaiBz；1-Benzyl-2-[(E)-phenyldiazenyl]-1H-imidazole；(1-benzylimidazol-2-yl)-phenyldiazene
• CAS: 189178-20-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄
• 分子量: 262.314
• InChiKey: XORYIIXKBJZBOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-(phenylazo)imidazole 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1-benzyl-2-phenylimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  Arylazoimidazoliumchloride and chlorometallates: Spectroscopic and structural characterization

  摘要：

  Protonation or dialkylation of 2-(arylazo)imidazoles (RaaiH) has generated azoimidazolium motif (RaaiH(2)(+), RaaiR'H+, RaaiR(2)'(+) where R = H, CH3 and R' = Me, Et, -CH2Ph). Electrostatic attraction between imdazolium cation and counter ions like Cl, ZnCl42-, PtCl62- has generated hydrogen bonded azoimidazolium-chloride/chlorometallated networks. The single crystal X-ray structure of 1-benzyl-2-(phenylazo) imidazolium chloride shows tape like 1-D network of [Cl(H2O)(4)]. Aquated Cl forms 10 membered supracycle through hydrogen bonding with imidazolium ion. The X-ray structures of [HaaiMe(2) (1,3)](+)[Me2NH2](+) [ZnCl4](2) and [MeaaiH(2)(+)center dot H2O](2)[PtCl6](2) show hydrogen bonded chlorometallate chain penetrated into the channel developed by organic motif. Azoimidazolium units are associated through pi center dot center dot center dot pi and C-H center dot center dot center dot pi interactions to strengthen the supramolecular geometry. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2010.02.006
• 作为产物：
  描述：

  苄基碘 、 2-(2-苯基偶氮)-1H-咪唑 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-benzyl-2-(phenylazo)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Mallick; Sarker; Saha, Journal of the Indian Chemical Society, 2011, vol. 88, # 12, p. 1817 - 1825

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium(II) complexes of α-diimines: synthesis, spectral characterisation, electrochemical properties and single-crystal X-ray structure of bis(2,2′-bipyridine){1-benzyl-2-(p-tollylazo)imidazole}ruthenium(II) perchlorate
  作者：Sanjib Pal、Tarun K. Misra、Chittaranjan Sinha、Alexander M.Z. Slawin、J.Derek Woollins

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)00447-2

  日期：2000.9

  [Ru(bpy)2(RaaiR′)](ClO4)2·H2O (bpy=2,2′-bipyridine; RaaiR′=1-alkyl-2-(arylazo)imidazole) have been synthesized by a silver-assisted route [Ru(bpy)2Cl2+RaaiR′+AgNO3+NaClO4/Ru(bpy)2Cl2+[Ag(RaaiR′)2](ClO4)]. The structures of the complexes have been supported by the single-crystal X-ray diffraction study and the stereochemistry are assessed by 1H NMR spectral data. All the complexes show two metal-to-ligand charge

  摘要混合配体三螯合物[Ru（bpy）2（RaaiR'）]（ClO4）2·H2O（bpy = 2,2'-联吡啶; RaaiR'= 1-烷基-2-（芳基偶氮）咪唑）具有通过银辅助路线[Ru（bpy）2Cl2 + RaaiR'+ AgNO3 + NaClO4 / Ru（bpy）2Cl2 + [Ag（RaaiR'）2]（ClO4）]合成。配合物的结构已得到单晶X射线衍射研究的支持，并通过1 H NMR光谱数据评估了立体化学。所有的络合物在约200nm的可见光区域均显示出两个金属至配体的电荷转移（MLCT）跃迁。此处还介绍了400和500 nm及其发射光谱。循环伏安研究显示，乙腈溶液中RuIII / II的电势较高（1.4 V vs. SCE），并且在SCE呈负值时连续出现三个配体还原。第一金属和后续配体氧化还原电势的差异与MLCT谱带的νCT线性相关。
• <i>trans</i>-Dichloro-bis-(arylazoimidazole)palladium(II): Synthesis, Structure, Photoisomerization, and DFT Calculation
  作者：P. Pratihar、T. K. Mondal、A. K. Patra、C. Sinha

  DOI：10.1021/ic8012365

  日期：2009.4.6

  of the complexes shows E-to-Z isomerization of the coordinated azoimidazole unit. The reverse transformation, Z-to-E, is very slow with visible light irradiation. Quantum yields (ϕE→Z) of E-to-Z isomerization are calculated, and ϕ is lower than that of the free ligand but comparable with those of Cd(II) and Hg(II) complexes of the same ligand. The Z-to-E isomerization is a thermally induced process

  分离出PdCl 2与1-烷基-2-（芳基偶氮）咪唑（RaaiR'）或1-烷基-2-（萘基-α/β-偶氮）咪唑（α/β-NaiR'）在乙醇中回流的反应组合物的Pd（RaaiR'）的复合物2氯2（5，6）和Pd（α/β-奈尔'）2氯2（7，8）。分子之一Pd（α-NaiBz）2 Cl 2（7c）的X射线结构测定已报告了反式-PdCl 2构型，并且α-NaiBz充当单齿N（咪唑）供体配体。光谱（IR，UV-vis，11 H NMR数据支持该结构。UV光照射（光源：PERKIN-Elmer公司LS 55荧光分光光度计，氙放电灯，λ= 360-396纳米）中的复合物显示了一个的MeCN溶液Ë -到- Ž协调azoimidazole单元的异构化。Z- to- E的反向转换在可见光照射下非常慢。计算出E- to- Z异构化的量子产率（ϕ E → Z），ϕ低于游离配体的量子产率，但与相同配体的Cd（II）
• Synthesis, spectral studies, crystal structure and redox properties of homoleptic tris-chelated ruthenium(II)-arylazoimidazoles
  作者：Sk. Jasimuddin、P. Byabartta、G. Mostafa、T.-H. Lu、C. Sinha

  DOI：10.1016/j.poly.2003.10.018

  日期：2004.3

  UV–Vis spectra of the complexes show an intense peak in the visible region (510–570 nm) and it has been assigned to a MLCT transition. Cyclic voltammetry of the complexes shows one metal oxidation Ru(II)/Ru(III) at 1.2–1.5 V and three successive ligand reduction couples negative to SCE as the reference electrode.

  Tris螯合的[Ru（o / p -RaaiR '）3 ] Cl 2（其中RaaiR ' = 1-烷基-（2-芳基偶氮）咪唑，R = H（5），p -Me（6）p -OMe（7）o- OMe（8），R '＝ Me（a），Et（b），CH 2 Ph（c））是通过微波技术制备的。配合物的特征在于IR，UV-Vis和1 H NMR光谱数据。在一种情况下[Ru（o-OMeaaiCH 2 Ph）3 ] Cl 2。配合物的UV-Vis光谱在可见光区域（510-570 nm）出现一个强烈的峰，并且已被指定为MLCT跃迁。配合物的循环伏安法显示在1.2–1.5 V时有一种金属氧化Ru（II）/ Ru（III），并且三个连续的配体还原对SCE负电偶作为参比电极。
• Ruthenium–carbonyl complexes of 1-alkyl-2-(arylazo)imidazoles: Synthesis, structure, spectra and redox properties
  作者：T.K. Mondal、S.K. Sarker、P. Raghavaiah、C. Sinha

  DOI：10.1016/j.poly.2008.06.027

  日期：2008.9

  trans-(Cl)-[Ru(CO)2Cl2(PaiR/TaiR)] compounds have been synthesized by reacting 1-alkyl-2-(phenylazo)imidazole (PaiR) or 1-alkyl-2-(p-tolylazo)imidazoles (TaiR) with [Ru(CO)2Cl2]n in methanol under refluxing conditions. The X-ray crystallographic study of trans-(Cl)-[Ru(CO)2Cl2(PaiEt)] (PaiEt = 1-ethyl-2-(phenylazo)imidazole) shows a distorted octahedral geometry with a trans-Cl,Cl configuration. An intermolecular

  反式-（Cl）-[Ru（CO）2 Cl 2（PaiR / TaiR）]化合物是通过使1-烷基-2-（苯基偶氮）咪唑（PaiR）或1-烷基-2-（对甲苯基偶氮）反应合成的甲醇中[Ru（CO）2 Cl 2 ] n的咪唑（TaiR）在回流条件下。反式-（Cl）-[Ru（CO）2 Cl 2（PaiEt）]（PaiEt = 1-乙基-2-（苯基偶氮）咪唑）的X射线晶体学研究显示扭曲的八面体几何结构具有反式-Cl，Cl配置。分子间氢键二聚体作为超分子网络中具有C–H⋯π和π⋯π相互作用的基序。配合物显示出金属氧化，Ru（III）/ Ru（II）；并降低了配偶氮（–NN–）功能。通过密度泛函理论（DFT）使用单晶X射线参数的优化几何图形绘制了分子轨道图。气相和乙腈相中的TD-DFT计算已经完成了电子运动和电子光谱的分配。
• Structural Studies and Photochromism of Mercury(II)−Iodo Complexes of (Arylazo)imidazoles
  作者：K. K. Sarker、B. G. Chand、K. Suwa、J. Cheng、T.-H. Lu、J. Otsuki、C. Sinha

  DOI：10.1021/ic061221u

  日期：2007.2.1

  Chloro-bridged Hg(II) complexes of azoimidazoles, [Hg(RaaiR')(mu-Cl)(Cl)]2, are also known. These complexes upon irradiation with UV light show trans-to-cis isomerization. The reverse transformation, cis-to-trans isomerization, is very slow with visible light irradiation. Quantum yields (phi t-->c) of trans-to-cis isomerization are calculated, and the free ligand shows higher phi than their Hg(II) complexes. The

  HgI2和1-甲基-2-（苯基偶氮）咪唑（Pai-Me）在微波辐射下的纯净反应分离出一种新型化合物，其结构显示在Pai-Me层中插入了HgI2。它们独立存在于互穿阵列中。在溶液相研究中，同一反应合成了碘桥联的偶氮咪唑-Hg（II）络合物[Hg（RaaiR'）（mu-I）（I）] 2（RaaiR'= 1-烷基-2-（芳基偶氮）咪唑）。该结构已通过X射线衍射研究进行了表征。偶氮咪唑的[Hg（RaaiR'）（mu-Cl）（Cl）] 2的氯桥联Hg（II）配合物也是已知的。这些复合物在紫外线照射下显示出反式-顺式异构化。在可见光照射下，顺式至反式异构化的反向转化非常缓慢。计算反式-顺式异构化的量子产率（phi t-> c），游离配体的phi比其Hg（II）配合物更高。顺式至反式异构化是热诱导的过程。顺-反异构化的活化能（Ea）是通过控制温度反应来计算的。游离配体的Ea比卤素桥连的Hg（II）-偶氮