allyl 4-O-{3-[4-O-[3-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2-acetamido)-2-deoxy-β-D-glucopyranosyloxy)propyl]-β-D-glucopyranosyl}-(1->6)-[β-galactopyranosyl-(1->4)-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyloxy)propyl]-β-D-glucopyranoside | 215440-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 4-O-{3-[4-O-[3-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2-acetamido)-2-deoxy-β-D-glucopyranosyloxy)propyl]-β-D-glucopyranosyl}-(1->6)-[β-galactopyranosyl-(1->4)-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyloxy)propyl]-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[3-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-6-[3-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxypropoxy]-4-hydroxy-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxypropoxy]-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 215440-35-0
• 化学式: C₄₉H₈₄N₂O₃₃
• 分子量: 1229.2
• InChiKey: HLKRTSKCEHPCGX-XJMQZZSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -11.2
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  531
• 氢给体数：
  19
• 氢受体数：
  33

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  半胱胺盐酸盐 、 allyl 4-O-{3-[4-O-[3-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2-acetamido)-2-deoxy-β-D-glucopyranosyloxy)propyl]-β-D-glucopyranosyl}-(1->6)-[β-galactopyranosyl-(1->4)-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyloxy)propyl]-β-D-glucopyranoside 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到3-(2-aminoethylthio)propyl 4-O-{3-[4-O-[3-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2-acetamido)-2-deoxy-β-D-glucopyranosyloxy)propyl]-β-D-glucopyranosyl}-(1->6)-[β-galactopyranosyl-(1->4)-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyloxy)propyl]-β-D-...
  参考文献：
  名称：

  β-1,4-半乳糖基转移酶在14型肺炎链球菌荚膜多糖片段的复杂支链寡糖模拟物中的应用

  摘要：

  所述chemoenzymic合成β-的描述d -Gal p（1→4）-β- - d -Glc p - （1→6） - [β- d -Gal p - （1→4）] - β- d -Glc p NAc-（1→O [CH 2 ] 3 O→4）-β- D -Glc p-（1→OCH 2 CH CH 2）32和β- D -Gal p-（1→4）- β- D -Glc p NAc-（1→O [CH 2 ] 3 O→4）-β- D -Glc p-（1→6）-[β- D -Gal p-（1→4）]-β- D -Glc p NAc-（1→O [CH 2 ] 3 O→4）-β- D -Glc p-（1→OCH 2 -CH CH 2）33肺炎链球菌14型多糖片段的六糖和八糖模拟物。在化学方法中，合成了中间线性直链低聚糖模拟物30和31，其中末端和非末端N-乙酰基-β - D-氨基葡萄糖残基尚未被半乳糖基化。发现

  DOI：

  10.1039/a804272a
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-[3-[2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-[3-(2-acetamido)-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyloxy)propyl]-β-D-glucopyranosyl]-(1->6)-[2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyloxy)propyl]-β-D-... 在 sodium nitrate 、 4 A molecular sieve 、 alkaline phosphatase (EC 3.1.3.1, type I from bovine intestine) 、 bovine milk β-1,4-galactosyltransferase (EC 2.4.1.22) 、 sodium cacodylate buffer 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 、 manganese(ll) chloride 、 bovine serum albumin 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 allyl 4-O-{3-[4-O-[3-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2-acetamido)-2-deoxy-β-D-glucopyranosyloxy)propyl]-β-D-glucopyranosyl}-(1->6)-[β-galactopyranosyl-(1->4)-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyloxy)propyl]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-1,4-半乳糖基转移酶在14型肺炎链球菌荚膜多糖片段的复杂支链寡糖模拟物中的应用

  摘要：

  所述chemoenzymic合成β-的描述d -Gal p（1→4）-β- - d -Glc p - （1→6） - [β- d -Gal p - （1→4）] - β- d -Glc p NAc-（1→O [CH 2 ] 3 O→4）-β- D -Glc p-（1→OCH 2 CH CH 2）32和β- D -Gal p-（1→4）- β- D -Glc p NAc-（1→O [CH 2 ] 3 O→4）-β- D -Glc p-（1→6）-[β- D -Gal p-（1→4）]-β- D -Glc p NAc-（1→O [CH 2 ] 3 O→4）-β- D -Glc p-（1→OCH 2 -CH CH 2）33肺炎链球菌14型多糖片段的六糖和八糖模拟物。在化学方法中，合成了中间线性直链低聚糖模拟物30和31，其中末端和非末端N-乙酰基-β - D-氨基葡萄糖残基尚未被半乳糖基化。发现

  DOI：

  10.1039/a804272a

文献信息

• Application of β-1,4-galactosyltransferase in the synthesis of complex branched-chain oligosaccharide mimics of fragments of the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae type 14
  作者：Jutta Niggemann、Johannis P. Kamerling、Johannes F. G. Vliegenthart

  DOI：10.1039/a804272a

  日期：——

  The chemoenzymic synthesis is described of β-D-Galp-(1→4)-β-D-Glcp-(1→6)-[β-D-Galp-(1→4)]-β-D-GlcpNAc-(1→O[CH2]3O→4)-β-D-Glcp-(1→OCH2CHCH2) 32 and β-D-Galp-(1→4)-β-D-GlcpNAc-(1→ O[CH2]3O→4)-β-D-Glcp-(1→6)-[β-D-Galp-(1→4)]-β-D-GlcpNAc-(1→O[CH2]3O→4)-β-D-Glcp-(1→OCH2- CHCH2) 33, representing hexa- and octasaccharide mimics of fragments of the Streptococcus pneumoniae type 14 polysaccharide. In a chemical

  所述chemoenzymic合成β-的描述d -Gal p（1→4）-β- - d -Glc p - （1→6） - [β- d -Gal p - （1→4）] - β- d -Glc p NAc-（1→O [CH 2 ] 3 O→4）-β- D -Glc p-（1→OCH 2 CH CH 2）32和β- D -Gal p-（1→4）- β- D -Glc p NAc-（1→O [CH 2 ] 3 O→4）-β- D -Glc p-（1→6）-[β- D -Gal p-（1→4）]-β- D -Glc p NAc-（1→O [CH 2 ] 3 O→4）-β- D -Glc p-（1→OCH 2 -CH CH 2）33肺炎链球菌14型多糖片段的六糖和八糖模拟物。在化学方法中，合成了中间线性直链低聚糖模拟物30和31，其中末端和非末端N-乙酰基-β - D-氨基葡萄糖残基尚未被半乳糖基化。发现