| 1075693-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• CAS: 1075693-09-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NS
• 分子量: 252.344
• InChiKey: SLMLVZNVSCYPOE-WORMITQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzylidene-4-phenyl-Δ³-thiazoline 在 deuteriochloric acid 作用下， 以 乙醇 、 乙醇-D1 、 重水 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 、 、 2-benzyl-4-phenyl-thiazole
  参考文献：
  名称：

  作为 Hantzsch 噻唑合成中间体的 2-CH2R-和 2-CHR2-4-羟基-Δ2-噻唑啉的脱水机理以及阻碍 2-Me-​​、2-Ar- 和 2-Het-取代的噻唑合成的因素和噻唑并[5,4-b]吲哚

  摘要：

  基于 4-羟基-Δ2-噻唑啉和 2-R-4-乙酰-8b-羟基-3a,8b-二氢-4H-噻唑并[5,4-b]吲哚的氘交换和脱水的研究结果在 C(2) 原子上含有 α-亚甲基（次甲基）单元，这些化合物的脱水机理是在 Hantzsch 合成噻唑和 2-R-4-乙酰基-4H-噻唑[5,4- b]吲哚被提议。该机制包括形成相应的 Δ3-噻唑啉的附加步骤。根据量子化学计算的结果，就普遍接受的机制而言，这在能量上比脱水更有利。在某些情况下，酸性介质会阻碍 4-羟基-Δ2-噻唑啉或其环状类似物的脱水。所提出的机制为硫代酰胺和 α-卤代酮反应性差异的经验数据提供了解释，这些数据在普遍接受的机制方面仍未得到解释。从芳香族或杂芳香族酸的硫代酰胺和带有吸电子 α' 取代基的 α-卤代酮或环状溴吲哚氧基型卤代酮开始，自发的噻唑合成实际上是不可能的。在由这些起始组分合成噻唑时，在碱性催化下进行脱水是有利的。从芳香族或杂芳香族酸的硫代酰胺和带有吸电子

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0220-z