methyl 2-deoxy-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-α-D-lyxo-hexopyranoside | 317321-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-deoxy-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-α-D-lyxo-hexopyranoside
• 英文别名: Gal(b1-4)2-deoxy-a-D-lyxHex1Me；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4R,6S)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 317321-20-3
• 化学式: C₁₃H₂₄O₁₀
• 分子量: 340.328
• InChiKey: TURNSLGOKAYGEZ-ZLXGDNPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-MUNANA 、 methyl 2-deoxy-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-α-D-lyxo-hexopyranoside 在 Trypanosoma cruzi recombinant trans-sialidase 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 13.0h， 以25%的产率得到methyl (5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2-3)-(β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-2-deoxy-α-D-lyxopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Preparation of sialylated oligosaccharides employing recombinant trans-sialidase from Trypanosoma cruzi

  摘要：

  利用克氏锥虫的重组反硅烷化酶合成了末端硅烷基化寡糖。利用化学和酶法相结合的方法，可以获得具有区域和立体选择性的 Sia-α(2-3)-Gal-βR 衍生物，产量可观。一系列不同的二糖前体，如 Gal-β(1-3)-GalNAc-αSer/Thr、乳糖苷和乳糖酰胺衍生物，都通过简便的分离程序进行了硅烷基化并成功纯化。根据所分离的受体结构，反糖酰化产物的产率在 20% 到 60% 之间。

  DOI：

  10.1039/b500042d
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-α-D-galactopyranoside 、 4-硝基苯基-D-吡喃葡糖苷 在 B. circulans β-galactosidase 作用下， 以 acetate buffer 为溶剂， 反应 28.0h， 以36%的产率得到methyl 2-deoxy-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-α-D-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用转糖基化方法用唾液酸酶化学酶促合成唾液酸寡糖。

  摘要：

  利用霍乱弧菌，产气荚膜梭菌，鼠伤寒沙门氏菌和新城疫病毒的唾液酸酶的转糖活性，合成了一系列唾液寡糖。根据它们的水解活性，霍乱弧菌和产气荚膜梭菌的唾液酸酶优先催化唾液酸α（2-6）-键的形成，而伤寒沙门氏菌和新城疫病毒的唾液酸酶对α（2-3）表现出明显的偏爱。 ）定向唾液酸化。使用诸如T-（Thomsen-Friedenreich）抗原[β-D-Gal-（1-3）-α-D-GalNAc-OThr]的化学和酶学组合方法，在α（2-3）-中将Tn-（Thomsen nouveau）抗原（α-D-GalNAc-OThr）和β-D-Gal-（1-4）-α-D-2-脱氧-Gal-OMe唾液酸化。和α（2-6）-位置选择性或高区域异构体过量，并通过简单的分离程序纯化。取决于酶源和受体结构，转唾液酸化的产率在10％至30％之间变化。

  DOI：

  10.1021/jo000871r