3-allyl-2-(trimethylsilyl)-N-cyanoindole | 474743-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-allyl-2-(trimethylsilyl)-N-cyanoindole
• 英文别名: 3-Prop-2-enyl-2-trimethylsilylindole-1-carbonitrile
• CAS: 474743-97-0
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂Si
• 分子量: 254.407
• InChiKey: YPVIGLWBSWFOMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-2-(trimethylsilyl)-N-cyanoindole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到3-(2-丙基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  钯催化三组分偶联反应合成烯丙基氰胺和N-氰基吲哚

  摘要：

  在 Pd(2)(dba)(3).CHCl(3) (2.5 mol %) 和三甲基甲硅烷基叠氮化物的钯催化三组分偶联反应 (TCCR) 和dppe（1,2-双（二苯基膦基）乙烷）（10 mol%）。以极好的收率获得了具有多种官能团的烯丙基芳基氰胺。这种钯催化的 TCCR 进一步用于合成 N-氰基吲哚。在 Pd(2)(dba)(3).CHCl(3)（2.5 mol %）和三（2-呋喃基）膦（10 mol %）存在下，2-炔基异氰基苯、碳酸烯丙酯和三甲基甲硅烷基叠氮化物的反应) 在更高的温度下提供了良好的 N-氰基吲哚。(eta(3)-Allyl)(eta(3)-cyanamido) 钯配合物是双-π-烯丙基钯配合物的类似物，是 TCCR 的关键中间体，

  DOI：

  10.1021/ja0272742
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilylethynyl)-1-isocyanobenzene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 四(三苯基膦)钯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 正辛烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.34h， 生成 3-allyl-2-(trimethylsilyl)-N-cyanoindole
  参考文献：
  名称：

  钯催化三组分偶联反应合成烯丙基氰胺和N-氰基吲哚

  摘要：

  在 Pd(2)(dba)(3).CHCl(3) (2.5 mol %) 和三甲基甲硅烷基叠氮化物的钯催化三组分偶联反应 (TCCR) 和dppe（1,2-双（二苯基膦基）乙烷）（10 mol%）。以极好的收率获得了具有多种官能团的烯丙基芳基氰胺。这种钯催化的 TCCR 进一步用于合成 N-氰基吲哚。在 Pd(2)(dba)(3).CHCl(3)（2.5 mol %）和三（2-呋喃基）膦（10 mol %）存在下，2-炔基异氰基苯、碳酸烯丙酯和三甲基甲硅烷基叠氮化物的反应) 在更高的温度下提供了良好的 N-氰基吲哚。(eta(3)-Allyl)(eta(3)-cyanamido) 钯配合物是双-π-烯丙基钯配合物的类似物，是 TCCR 的关键中间体，

  DOI：

  10.1021/ja0272742

文献信息

• Palladium-Catalyzed Selective Synthesis of 2-Allyltetrazoles
  作者：Shin Kamijo、Tienan Jin、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo026147l

  日期：2002.10.1

  The palladium-catalyzed three-component coupling (TCC) reaction of cyano compounds, allyl methyl carbonate, and trimethylsilyl azide under a catalytic amount of Pd2(dba)3.CHCl3 (2.5 mol %) and tri(2-furyl)phosphine (10 mol %) gave various kinds of 2-allyltetrazoles in good to excellent yields. A pi-allylpalladium azide complex is proposed as a key intermediate in the TCC reaction.

  在催化量的Pd2（dba）3.CHCl3（2.5 mol％）和三（2-呋喃基）膦（10）催化下，氰基化合物，碳酸烯丙酯和三甲基硅烷基叠氮化物的钯催化三组分偶联（TCC）反应摩尔％）以良好至优异的产率得到各种2-烯丙基四唑。有人提出将π-烯丙基铝叠氮化物络合物作为TCC反应中的关键中间体。