n-butyl 2-(hydroxymethyl)phenyl sulfide | 37527-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: n-butyl 2-(hydroxymethyl)phenyl sulfide
• 英文别名: [2-(butylsulfanyl)phenyl]methanol；2-Butylthiobenzylalkohol；2-(n-butylthio)benzyl alcohol；2-(Butylthio)benzenemethanol；(2-(Butylthio)phenyl)methanol；(2-butylsulfanylphenyl)methanol
• CAS: 37527-70-1
• 化学式: C₁₁H₁₆OS
• 分子量: 196.313
• InChiKey: QMIJIJXJCMJENR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-butyl 2-(hydroxymethyl)phenyl sulfide 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 生成 2-(2-Butylsulfanylphenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Stoss,P.; Satzinger,G., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 2575 - 2583

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(n-butylthio)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以70%的产率得到n-butyl 2-(hydroxymethyl)phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-Dihydrobenzo[b]thiophen-3-amine 1,1-Dioxide Derivatives via LDA-Mediated Cyclization of o-(Alkylsulfonyl)benzyl Azides with Denitrogenation

  摘要：

  A new and efficient method for the synthesis of 2,3-dihydrobenzo[b]thiophen-3-amine 1,1-dioxide derivatives has been developed. Thus, treatment of o-(alkylsulfonyl)benzyl azides, which are readily obtainable from commercially available starting materials by easily operational sequences, with lithium diisopropylamide (LDA) in THE at -78 degrees C gives, after aqueous workup, 2,3-dihydrobenzo[b]thiophen-3-amine 1,1-dioxides. These products can be isolated in moderate to fair yields after N-protection with acylating agents.

  DOI：

  10.3987/com-17-13743

文献信息

• 5-Lipoxygenase inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05028629A1

  公开（公告）日：1991-07-02

  This invention relates to 2-(substituted)-N-hydroxy-N-alkylcinnamamides of the formula: ##STR1## where R.sup.1 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; n is 0 or 1; R.sup.2 is trifuloromethyl, C.sub.1 -C.sub.10 alkyl, phen(C.sub.1 -C.sub.4)alkylene or ##STR2## where m is 0, 1 or 2 and R.sup.3 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; X is C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, phenyl, phen(C.sub.1 -C.sub.4)alkylene where the phenyl ring is unsubstituted or monosubstituted with --S(O).sub.m --R.sup.3 and m and R.sup.3 are as defined above, or ##STR3## where m is 0, 1 or 2 and R.sup.4 is C.sub.2 -C.sub.12 alkenyl, C.sub.2 -C.sub.12 alkynyl, or unsubstituted or monosubstituted C.sub.1 -C.sub.20 alkyl where the substituent is CF.sub.3, C.sub.3 -C.sub.8 cycloalkyl, or phenyl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof; formulations containing those compounds and methods of using such compounds as 5-lipoxygenase inhibiting agents.

  本发明涉及式子为：##STR1## 的2-(取代基)-N-羟基-N-烷基肉桂酰胺，其中R.sup.1为C.sub.1-C.sub.4烷基；n为0或1；R.sup.2为三氟甲基，C.sub.1-C.sub.10烷基，苯(C.sub.1-C.sub.4)烷基或##STR2##，其中m为0、1或2，R.sup.3为C.sub.1-C.sub.4烷基；X为C.sub.1-C.sub.6烷基，苯基，苯(C.sub.1-C.sub.4)烷基，其中苯环未取代或单取代为--S(O).sub.m--R.sup.3，m和R.sup.3如上定义，或##STR3##，其中m为0、1或2，R.sup.4为C.sub.2-C.sub.12烯基，C.sub.2-C.sub.12炔基，或未取代或单取代的C.sub.1-C.sub.20烷基，其中取代基为CF.sub.3，C.sub.3-C.sub.8环烷基或苯基，或其药学上可接受的盐；含有这些化合物的配方以及使用这些化合物作为5-脂氧合酶抑制剂的方法。
• Chemistry of sulfenic acids. 7. Reason for the high reactivity of sulfenic acids. Stabilization by intramolecular hydrogen bonding and electronegativity effects
  作者：Franklin A. Davis、Linda A. Jenkins、Robert L. Billmers

  DOI：10.1021/jo00357a017

  日期：1986.4
• DAVIS, F. A.;JENKINS, L. A.;BILLMERS, R. L., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 7, 1033-1040
  作者：DAVIS, F. A.、JENKINS, L. A.、BILLMERS, R. L.

  DOI：——

  日期：——
• US5028629A
  申请人：——

  公开号：US5028629A

  公开（公告）日：1991-07-02
• US5103006A
  申请人：——

  公开号：US5103006A

  公开（公告）日：1992-04-07