α-(2-Aminoaethylthio)-phenylessigsaeure | 118743-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(2-Aminoaethylthio)-phenylessigsaeure
• 英文别名: 2-(2-Aminoethylsulfanyl)-2-phenylacetic acid
• CAS: 118743-73-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂S
• 分子量: 211.285
• InChiKey: VTXWDJPRCDDPTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(2-Aminoaethylthio)-phenylessigsaeure 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 phenyl[2-(3-phenyl-5-thioxo-1,4-dihydro-1,2,4-triazol-4-yl)ethylthio]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  具有 4-乙基烷基/芳基硫醚取代基的 1,2,4-三唑-3-硫酮化合物是具有再敏化活性的广谱金属-β-内酰胺酶抑制剂

  摘要：

  金属-β-内酰胺酶（MBLs）是革兰氏阴性菌对β-内酰胺类抗生素耐药的重要因素。MBLs 非常令人担忧，因为它们具有碳青霉烯酶活性，它们在主要的人类机会性病原体中迅速传播，而目前还没有临床上有用的抑制剂。在此背景下，我们正在探索基于 1,2,4-triazole-3-thione 支架的化合物作为 MBL 的二锌活性位点的原始配体的潜力，并在其位置 4 和 5 处进行多种取代。在这里，我们提出了一系列在 4 位被含硫醚的烷基链取代的新化合物，该烷基链在其末端具有羧基和/或芳基。几种化合物对K i显示出广谱抑制作用针对 VIM 型酶、NDM-1 和 IMP-1 的 μM 到亚 μM 范围内的值。硫和芳基的存在对于抑制活性很重要，并且通过 X 射线晶体学揭示了 VIM-2 中一些化合物的结合模式。重要的是，体外抗菌药敏试验表明，几种抑制剂能够增强美罗培南对产生 VIM-1 或 VIM-4 的肺

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113873
• 作为产物：
  描述：

  半胱胺盐酸盐 、 alpha-溴苯乙酸 生成 α-(2-Aminoaethylthio)-phenylessigsaeure
  参考文献：
  名称：

  REERE W.; COLEY W. R., CAN. J. CHEM., 1979, 57, NO 4, 444-449

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,2,4-Triazole-3-thione compounds with a 4-ethyl alkyl/aryl sulfide substituent are broad-spectrum metallo-β-lactamase inhibitors with re-sensitization activity
  作者：Alice Legru、Federica Verdirosa、Jean-François Hernandez、Giusy Tassone、Filomena Sannio、Manuela Benvenuti、Pierre-Alexis Conde、Guillaume Bossis、Caitlyn A. Thomas、Michael W. Crowder、Melissa Dillenberger、Katja Becker、Cecilia Pozzi、Stefano Mangani、Jean-Denis Docquier、Laurent Gavara

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113873

  日期：2021.12

  Metallo-β-lactamases (MBLs) are important contributors of Gram-negative bacteria resistance to β-lactam antibiotics. MBLs are highly worrying because of their carbapenemase activity, their rapid spread in major human opportunistic pathogens while no clinically useful inhibitor is available yet. In this context, we are exploring the potential of compounds based on the 1,2,4-triazole-3-thione scaffold

  金属-β-内酰胺酶（MBLs）是革兰氏阴性菌对β-内酰胺类抗生素耐药的重要因素。MBLs 非常令人担忧，因为它们具有碳青霉烯酶活性，它们在主要的人类机会性病原体中迅速传播，而目前还没有临床上有用的抑制剂。在此背景下，我们正在探索基于 1,2,4-triazole-3-thione 支架的化合物作为 MBL 的二锌活性位点的原始配体的潜力，并在其位置 4 和 5 处进行多种取代。在这里，我们提出了一系列在 4 位被含硫醚的烷基链取代的新化合物，该烷基链在其末端具有羧基和/或芳基。几种化合物对K i显示出广谱抑制作用针对 VIM 型酶、NDM-1 和 IMP-1 的 μM 到亚 μM 范围内的值。硫和芳基的存在对于抑制活性很重要，并且通过 X 射线晶体学揭示了 VIM-2 中一些化合物的结合模式。重要的是，体外抗菌药敏试验表明，几种抑制剂能够增强美罗培南对产生 VIM-1 或 VIM-4 的肺
• REERE W.; COLEY W. R., CAN. J. CHEM., 1979, 57, NO 4, 444-449
  作者：REERE W.、 COLEY W. R.

  DOI：——

  日期：——