3-((2,4,6-trifluorophenoxy)methyl)-5-methoxy-2-methylbenzofuran-4,7-dione | 1596355-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-((2,4,6-trifluorophenoxy)methyl)-5-methoxy-2-methylbenzofuran-4,7-dione
• 英文别名: 4,7-dihydro-3-(2,4,6-trifluorophenoxy)methyl-5-methoxy-2-methylbenzofuran-4,7-dione
• CAS: 1596355-62-2
• 化学式: C₁₇H₁₁F₃O₅
• 分子量: 352.267
• InChiKey: IWZCYJRADXZXPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  65.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2,4,6-trifluorophenoxy)methyl)-5-methoxy-2-methylbenzofuran-4,7-dione 、 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以35%的产率得到4,7-dihydro-3-(2,4,6-trifluorophenoxy)methyl-5-(3-(dimethylamino)propylamino)-2-methylbenzofuran-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Benzofuranquinones as inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO). Synthesis and biological evaluation

  摘要：

  一系列苯并呋喃醌类化合物，作为海洋代谢物annulin A的类似物，已被合成并评估为人类吲哚胺2,3-双加氧酶（IDO）的抑制剂。合成过程通过铜(II)介导的溴化苯醌与1,3-二羰基化合物的反应，随后进行官能团转化。最具活性的化合物是含有3位CH2OR基团的5-甲氧基-2-甲基苯并呋喃醌，其IC50约为0.2 mM。相应的一氢醌无活性。基于苯并咪唑醌结构的化合物也是活性IDO抑制剂。醌类在抑制IDO的浓度下不会产生显著的氧化应激水平。

  DOI：

  10.1039/c3ob42258e
• 作为产物：
  描述：

  4,7-dihydro-3-hydroxymethyl-5-methoxy-2-methylbenzofuran-4,7-dione 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-((2,4,6-trifluorophenoxy)methyl)-5-methoxy-2-methylbenzofuran-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Benzofuranquinones as inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO). Synthesis and biological evaluation

  摘要：

  一系列苯并呋喃醌类化合物，作为海洋代谢物annulin A的类似物，已被合成并评估为人类吲哚胺2,3-双加氧酶（IDO）的抑制剂。合成过程通过铜(II)介导的溴化苯醌与1,3-二羰基化合物的反应，随后进行官能团转化。最具活性的化合物是含有3位CH2OR基团的5-甲氧基-2-甲基苯并呋喃醌，其IC50约为0.2 mM。相应的一氢醌无活性。基于苯并咪唑醌结构的化合物也是活性IDO抑制剂。醌类在抑制IDO的浓度下不会产生显著的氧化应激水平。

  DOI：

  10.1039/c3ob42258e