6-bromo-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-pentylquinoline | 1566427-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-pentylquinoline
• CAS: 1566427-25-5
• 化学式: C₂₂H₂₄BrNO₂
• 分子量: 414.342
• InChiKey: KLQDLXLGRZZRHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200 °C
• 沸点：
  512.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  31.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 、 4-溴苯胺 在 (n-butyl)pyridinium tetrachloroindate 作用下， 反应 0.5h， 以93%的产率得到6-bromo-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-pentylquinoline
  参考文献：
  名称：

  一种新型的基于吡啶鎓的离子液体，作为一锅三组分合成2,3-二取代喹啉的出色的溶剂-催化剂体系

  摘要：

  通过在四氯化铟丁基吡啶鎓（III），[bpy] [InCl 4 ]，离子液体作为绿色催化剂和溶剂。该方法值得注意的优势是，温和的条件，优异的转化率以及简单的产物分离步骤。离子液体的可回收性使该协议在环境上无害。

  DOI：

  10.1021/co400144b

文献信息

• One-pot synthesis of quinoline derivatives using choline chloride/tin (II) chloride deep eutectic solvent as a green catalyst
  作者：Dana Shahabi、Hossein Tavakol

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.04.094

  日期：2016.8

  In this work, various quinoline derivatives were prepared efficiently through a one-pot, three component synthesis using choline chloride/tin(II) chloride (ChCl·2SnCl2) deep eutectic solvent (DES) as a green catalyst. The procedure is free of using toxic solvents or catalyst and it could be categorized as a green method. In this procedure, aniline derivatives, aromatic aldehydes and enolizable aldehydes

  在这项工作中，使用氯化胆碱/氯化锡（II）（ChCl·2SnCl2）深共熔溶剂（DES）作为绿色催化剂，通过一锅，三组分合成有效地制备了各种喹啉衍生物。该程序无需使用有毒溶剂或催化剂，可以归类为绿色方法。在此过程中，在同时存在溶剂和反应催化剂的DES存在下，将苯胺衍生物，芳族醛和可烯醇化的醛混合。使用这种方法，喹啉衍生物仅在60°C的2-3小时内即可合成，产率高（54-97％）。通过色谱法纯化所有产物，并在乙醇中重结晶。所使用的DES已被回收了4次，而其活性并未受到重大损失。