5-(4-methoxyphenyl)-2-nitroso-3-phenyl-1H-pyrrole | 861033-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-2-nitroso-3-phenyl-1H-pyrrole
• CAS: 861033-80-9
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: PNRPSMQNBQPWOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)-2-nitroso-3-phenyl-1H-pyrrole 、 4-对甲氧基苯基-2-苯基吡咯 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以72%的产率得到[5-(4-methoxy-phenyl)-3-phenyl-1H-pyrrol-2-yl]-[3-(4-methoxy-phenyl)-5-phenylpyrrol-2-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  A Modular Synthesis of Unsymmetrical Tetraarylazadipyrromethenes

  摘要：

  A stepwise route to unsymmetrical tetraarylazadipyrromethenes by a condensation of 2,4-diaryl-5-nitroso-pyrroles with 2,4-diarylpyrroles is described. This modular building-block approach allows for the introduction of up to four different aryl substituents on the azadipyrromethene and is tolerant of a varied substituent set. An efficient synthesis of the 2,4-diarylpyrroles building blocks from 1,3-diaryl-4-nitro-butan-1-ones by nitro hydrolysis to a keto-aldehyde and subsequent ammonia condensation reaction has been achieved. The facile conversion of 2,4-diarylpyrroles into their alpha-nitroso analogues by their reaction with sodium nitrite generated the second building block required for the synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo050696k
• 作为产物：
  描述：

  2-(对甲氧基苯基)-4-苯基吡咯 在 盐酸 、 sodium nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到5-(4-methoxyphenyl)-2-nitroso-3-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  A Modular Synthesis of Unsymmetrical Tetraarylazadipyrromethenes

  摘要：

  A stepwise route to unsymmetrical tetraarylazadipyrromethenes by a condensation of 2,4-diaryl-5-nitroso-pyrroles with 2,4-diarylpyrroles is described. This modular building-block approach allows for the introduction of up to four different aryl substituents on the azadipyrromethene and is tolerant of a varied substituent set. An efficient synthesis of the 2,4-diarylpyrroles building blocks from 1,3-diaryl-4-nitro-butan-1-ones by nitro hydrolysis to a keto-aldehyde and subsequent ammonia condensation reaction has been achieved. The facile conversion of 2,4-diarylpyrroles into their alpha-nitroso analogues by their reaction with sodium nitrite generated the second building block required for the synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo050696k

文献信息

• Near-Infrared fluorescent unsymmetrical aza-BODIPYs: Synthesis, photophysics and TD-DFT calculations
  作者：Arkadiusz Gut、Justyna Ciejka、Jakub Makuszewski、Izabela Majewska、Mateusz Brela、Łukasz Łapok

  DOI：10.1016/j.saa.2022.120898

  日期：2022.4

  (p-MeOPh-) within the aza-BODIPY core. In particular, upon excitation with λabs the unsymmetrical aza-BODIPYs studied exhibited NIR emission with λf ranging from 699 nm to 718 nm in toluene. The fluorescence quantum yields (Φf), depending on the substitution pattern, ranged from Φf = 0.49 to Φf = 0.22 and the fluorescence lifetimes ranged from τf = 1.90 ns to τf = 3.59 ns. Aza-BODIPY with electron-donating

  鉴于生物医学应用对高效 NIR 荧光团的需求不断增长，我们在此报告了四种具有 NIR 荧光的不对称 aza-BODIPY 的合成和性质。由于在这些分子中存在强吸电子对硝基苯环（p-NO 2 Ph-）和温和给电子对甲氧基苯环（p-MeOPh-），因此在这些分子中诱导了非常理想的光物理和光化学性质。 aza-BODIPY 核心。特别地，在用λ abs激发时，所研究的不对称氮杂-BODIPY 表现出具有λ f的 NIR 发射在甲苯中的波长范围为 699 nm 至 718 nm。取决于取代模式，荧光量子产率 ( Φ f ) 范围为Φ f  = 0.49 至Φ f  = 0.22，荧光寿命范围为τ f  = 1.90 ns 至τ f  = 3.59 ns。在 3 位具有给电子取代基和在 5 位具有吸电子取代基的 Aza-BODIPY 被确定为适用于生物成像的细胞可渗透、近红外发射荧光团。
• [EN] LANTHANIDE COMPLEXES COMPRISING DENDRIMERS<br/>[FR] COMPLEXES DE LANTHANIDES À BASE DE DENDRIMÈRES
  申请人：UNIV ORLEANS

  公开号：WO2018130542A1

  公开（公告）日：2018-07-19

  La présente invention concerne un complexe comprenant au moins un dendrimère et au moins un lanthanide, dans lequel le dendrimère comprend un motif de formule (I) suivante : dans laquelle : - C1 est un groupe de valence 4 de formule >N-CH2-CH2-N<; - A1, A2 et A3 sont des groupes de formule -(CH2)2-C(O)-NH-(CH2)2-; ledit motif de formule (I) étant relié de façon covalente à au moins une antenne qui absorbe à une longueur d'onde allant de 500 nm à 900 nm.
• [EN] LANTHANIDE COMPLEXES COMPRISING DERIVATIVES OF TRIETHYLENETETRAMINE-N,N,N',N'',N''',N'''-HEXAACETIC ACID<br/>[FR] COMPLEXES DE LANTHANIDES À BASE DE DÉRIVÉS D'ACIDE TRIÉTHYLÈNETÉTRAMINE-N,N,N',N'',N''',N'''-HEXAACÉTIQUE
  申请人：UNIV ORLEANS

  公开号：WO2018130545A1

  公开（公告）日：2018-07-19

  La présente invention concerne un complexe comprenant au moins un lanthanide (Ln) et au moins un composé (C) comprenant un motif de formule (I) suivante : (I), ledit motif de formule (I) étant relié de façon covalente à au moins une antenne qui absorbe à une longueur d'onde allant de 500 nm à 900 nm.
• A Modular Synthesis of Unsymmetrical Tetraarylazadipyrromethenes
  作者：Michael J. Hall、Shane O. McDonnell、John Killoran、Donal F. O'Shea

  DOI：10.1021/jo050696k

  日期：2005.7.1

  A stepwise route to unsymmetrical tetraarylazadipyrromethenes by a condensation of 2,4-diaryl-5-nitroso-pyrroles with 2,4-diarylpyrroles is described. This modular building-block approach allows for the introduction of up to four different aryl substituents on the azadipyrromethene and is tolerant of a varied substituent set. An efficient synthesis of the 2,4-diarylpyrroles building blocks from 1,3-diaryl-4-nitro-butan-1-ones by nitro hydrolysis to a keto-aldehyde and subsequent ammonia condensation reaction has been achieved. The facile conversion of 2,4-diarylpyrroles into their alpha-nitroso analogues by their reaction with sodium nitrite generated the second building block required for the synthesis.