N-cyano-7α-[1-(R)-1-hydroxy-1-methyl-3-(thien-2-yl)propyl]-6,14-endoethanotetrahydronorthebaine | 852050-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-cyano-7α-[1-(R)-1-hydroxy-1-methyl-3-(thien-2-yl)propyl]-6,14-endoethanotetrahydronorthebaine
• 英文别名: (1S,2S,6R,14R,15R,16R)-16-[(2R)-2-hydroxy-4-thiophen-2-ylbutan-2-yl]-11,15-dimethoxy-13-oxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11-triene-5-carbonitrile
• CAS: 852050-13-6
• 化学式: C₂₉H₃₄N₂O₄S
• 分子量: 506.666
• InChiKey: KBVBDSCWROEEBR-PQBYYLDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  74.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyano-7α-[1-(R)-1-hydroxy-1-methyl-3-(thien-2-yl)propyl]-6,14-endoethanotetrahydronorthebaine 在 氢氧化钾 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Crystal Structure of 17-Allyl-4,5-anhydro-7α-[(R)-1-hydroxy-1-methyl-3-(2-thienyl)propyl]-6-methoxy-6,14-ethanomorphinan-3,4,5-triol

  摘要：

  17-烯丙基-4,5-去水-7α-[(R)-1-羟基-1-甲基-3-(2-噻吩基)丙基]-6-甲氧基-6,14-乙烷基吗啡-3,4,5-三醇（噻吩吗啡6）通过NMR光谱、ESI-MS和X射线衍射进行了合成和结构表征。晶体结构表明，噻吩吗啡保持了吗啡的主要刚性结构，同时含有C6-C14的乙烷桥。烯丙基团位于预期的顺式位置。 6的包装图显示存在分子内和分子间的O-H···O氢键，将分子连接成为一个锯齿状的无限准一维链状结构。

  DOI：

  10.1135/cccc20050237
• 作为产物：
  描述：

  1-[(5alpha,7alpha)-4,5-环氧-18,19-二氢-3,6-二甲氧基-17-甲基-6,14-乙烯桥吗喃-7-基]乙酮 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-cyano-7α-[1-(R)-1-hydroxy-1-methyl-3-(thien-2-yl)propyl]-6,14-endoethanotetrahydronorthebaine
  参考文献：
  名称：

  噻诺啡及其葡萄糖醛酸结合物的合成与表征

  摘要：

  摘要 Thienorphine (1) 是一种非常有效的东罂粟碱衍生物，具有混合的激动剂和拮抗剂阿片受体活性。以7α-乙酰基-6,14-内乙烯四氢蒂巴因为原料，通过格氏反应、氰化、去甲基化和N-烷基化反应制备。通过X射线分析阐明了1·HCl的结构。作为确定动物和人类中噻诺啡代谢和分布的持续计划的一部分，合成了推定的代谢物 3-葡糖苷酸。

  DOI：

  10.1081/scc-200050367