3-cycloheptylidene-2-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-acrylic acid methyl ester | 952527-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-cycloheptylidene-2-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-acrylic acid methyl ester
• CAS: 952527-39-8
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₄S
• 分子量: 449.571
• InChiKey: MYPBULVVSCCZOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  65.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cycloheptylidene-2-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-acrylic acid methyl ester 在 氨 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-cyclohept-1-enyl-4-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Maleimides and Carbazoles via Zn(OTf)₂-Catalyzed Tandem Annulations of Isonitriles and Allenic Esters

  摘要：

  Lewis acid Zn(OTf)(2)-catalyzed tandem annulations of isonitriles and allenic esters which lead to efficient and flexible syntheses of a range of biologically significant maleimides and carbazoles and related compounds are reported. A mechanistic rationale is proposed to account for the observed reactivity.

  DOI：

  10.1021/ol7018086
• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-1-tosyl-1-indole 在 palladium diacetate 、 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 44.25h， 生成 3-cycloheptylidene-2-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Maleimides and Carbazoles via Zn(OTf)₂-Catalyzed Tandem Annulations of Isonitriles and Allenic Esters

  摘要：

  Lewis acid Zn(OTf)(2)-catalyzed tandem annulations of isonitriles and allenic esters which lead to efficient and flexible syntheses of a range of biologically significant maleimides and carbazoles and related compounds are reported. A mechanistic rationale is proposed to account for the observed reactivity.

  DOI：

  10.1021/ol7018086