N-trifluoromethylsulfonyl-S-nonafluorobutyl-S-p-bromophenylsulfoximine | 1421133-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-trifluoromethylsulfonyl-S-nonafluorobutyl-S-p-bromophenylsulfoximine
• 英文别名: N-[(4-Bromophenyl)(perfluorobutyl)oxido-lambda4-sulfanylidene]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide；N-[(4-bromophenyl)-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutyl)-oxo-λ6-sulfanylidene]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
• CAS: 1421133-01-8
• 化学式: C₁₁H₄BrF₁₂NO₃S₂
• 分子量: 570.174
• InChiKey: SMPHWWVKYFLKNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trifluoromethylsulfonyl-S-nonafluorobutyl-S-p-bromophenylsulfoximine 、 4-乙炔基-N,N-双(4-乙炔基苯基)苯胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以36%的产率得到tris{4-[(4-{S-(nonafluorobutyl)-N-[(trifluoromethyl)sulfonyl]sulfonimidoyl}phenyl)ethynyl]phenyl}amine
  参考文献：
  名称：

  具有超受体外围基团功能的八极衍生物：潜在的异常基团的电子吸收能力的合成和评估

  摘要：

  合成了具有三苯胺核心并带有“超强酸化剂”（即氟化的亚磺酰亚胺基嵌段）的新型三脚架衍生物或作为外围基团的新型亚磺酰亚胺基部分。这些新的生色团在近紫外线区域显示出强吸收性，在可见光区域显示出强发射性。发现氟化的亚磺酰亚胺基部分表现为强力的电致变色和吸电子（EW）基团，从而导致吸收和发射发生红移。这些部分促进了核心到外围的分子内电荷转移（ctp-ICT）过渡，发现其能量与其EW强度相关。在这项研究中，我们提供的哈米特常数之间的线性相关性的证据（σ p）值和三支导数的基态与第一激发态之间的电子间隙。这反过来被用于导出σ p氟化sulfoximinyl部分的值。这些专家工作组显示空前高σ p值，高达1.45相对于0.8对NO 2。另外，通过使用该方法，显示出硫亚胺基部分表现出与NO 2相似的EW强度。，同时提高透明度和溶解度。最后，相对于带有更常见的强EW基团的类似八极子，氟化亚砜亚胺外围部分的优异

  DOI：

  10.1002/chem.201103460
• 作为产物：
  描述：

  nonafluorobutyl p-bromophenyl sulfoxide 在 potassium permanganate 、 三氟甲磺酸酐 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 N-trifluoromethylsulfonyl-S-nonafluorobutyl-S-p-bromophenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  具有超受体外围基团功能的八极衍生物：潜在的异常基团的电子吸收能力的合成和评估

  摘要：

  合成了具有三苯胺核心并带有“超强酸化剂”（即氟化的亚磺酰亚胺基嵌段）的新型三脚架衍生物或作为外围基团的新型亚磺酰亚胺基部分。这些新的生色团在近紫外线区域显示出强吸收性，在可见光区域显示出强发射性。发现氟化的亚磺酰亚胺基部分表现为强力的电致变色和吸电子（EW）基团，从而导致吸收和发射发生红移。这些部分促进了核心到外围的分子内电荷转移（ctp-ICT）过渡，发现其能量与其EW强度相关。在这项研究中，我们提供的哈米特常数之间的线性相关性的证据（σ p）值和三支导数的基态与第一激发态之间的电子间隙。这反过来被用于导出σ p氟化sulfoximinyl部分的值。这些专家工作组显示空前高σ p值，高达1.45相对于0.8对NO 2。另外，通过使用该方法，显示出硫亚胺基部分表现出与NO 2相似的EW强度。，同时提高透明度和溶解度。最后，相对于带有更常见的强EW基团的类似八极子，氟化亚砜亚胺外围部分的优异

  DOI：

  10.1002/chem.201103460

文献信息

• Octupolar Derivatives Functionalized with Superacceptor Peripheral Groups: Synthesis and Evaluation of the Electron-Withdrawing Ability of Potent Unusual Groups
  作者：Cédric Rouxel、Céline Le Droumaguet、Yohan Macé、Sophie Clift、Olivier Mongin、Emmanuel Magnier、Mireille Blanchard-Desce

  DOI：10.1002/chem.201103460

  日期：2012.9.24

  auxochromic and electron‐withdrawing (EW) groups, thus leading to redshifted absorption and emission. These moieties promote a core‐to‐periphery intramolecular charge transfer (ctp‐ICT) transition, the energy of which was found to be correlated to their EW strength. In this study, we provide evidence of a linear correlation between the Hammett constant (σp) values and the electronic gap between the ground

  合成了具有三苯胺核心并带有“超强酸化剂”（即氟化的亚磺酰亚胺基嵌段）的新型三脚架衍生物或作为外围基团的新型亚磺酰亚胺基部分。这些新的生色团在近紫外线区域显示出强吸收性，在可见光区域显示出强发射性。发现氟化的亚磺酰亚胺基部分表现为强力的电致变色和吸电子（EW）基团，从而导致吸收和发射发生红移。这些部分促进了核心到外围的分子内电荷转移（ctp-ICT）过渡，发现其能量与其EW强度相关。在这项研究中，我们提供的哈米特常数之间的线性相关性的证据（σ p）值和三支导数的基态与第一激发态之间的电子间隙。这反过来被用于导出σ p氟化sulfoximinyl部分的值。这些专家工作组显示空前高σ p值，高达1.45相对于0.8对NO 2。另外，通过使用该方法，显示出硫亚胺基部分表现出与NO 2相似的EW强度。，同时提高透明度和溶解度。最后，相对于带有更常见的强EW基团的类似八极子，氟化亚砜亚胺外围部分的优异