Enantioselective synthesis of carbon-11 labeled l-alanine using phase transfer catalysis of Schiff bases
作者:Ulrike Filp、Aleksandra Pekošak、Alex J. Poot、Albert D. Windhorst
DOI:10.1016/j.tet.2016.08.069
日期:2016.10
of compounds that can be used for Positron Emission Tomography (PET) imaging of the amino acid transporter status of various diseases e.g., cancer. Current radiochemistry techniques do not offer synthesis approaches that are generally applicable and result in high yields and enantiomeric purity. Here, the radiosynthesis of l-[11C]alanine is described employing an enantioselective alkylation of a Schiff
放射性标记的氨基酸是一类重要的化合物,可用于正电子发射断层扫描(PET)对各种疾病(例如癌症)的氨基酸转运蛋白状态进行成像。当前的放射化学技术没有提供通常适用的合成方法,并且导致高产率和对映体纯度。在此,描述了通过席夫碱甘氨酸前体与[ 11 C]甲基碘的对映选择性烷基化来进行1- [ 11 C]丙氨酸的放射性合成。通过进行全面的反应条件的优化和促进的对映选择性烷基化,的放射合成几个相转移催化剂的战略分析升- [ 11C]丙氨酸以良好的放射化学转化率,短的反应时间和超过90%的对映异构体过量获得。这种新方法学广泛适用,也可用于用碳11对其他氨基酸进行放射性标记。