4-(pyridin-2-yloxy)phenylboronic acid | 1228181-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(pyridin-2-yloxy)phenylboronic acid
• 英文别名: [4-(2-pyridyloxy)phenyl]boronic acid；(4-pyridin-2-yloxyphenyl)boronic acid
• CAS: 1228181-37-0
• 化学式: C₁₁H₁₀BNO₃
• 分子量: 215.016
• InChiKey: RMWBKINYUIMITI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.0±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-((4-amino-5-iodo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)methyl)piperidine-1-carboxylate 、 4-(pyridin-2-yloxy)phenylboronic acid 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  7 H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶-4-胺衍生物作为选择性Btk抑制剂的药代动力学性能改善的设计，合成和生物学评价，用于治疗类风湿关节炎

  摘要：

  布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）是一种Tec家族激酶，在B细胞受体（BCR）和Fcγ受体（FcR）信号传导途径中具有明确的作用，这使其成为治疗自身免疫性疾病（例如，类风湿关节炎（RA）。我们报道了一系列带有7 H-吡咯并[2,3 - d ]嘧啶-4-胺骨架的化合物，它们在体外有效抑制Btk 。结构-活性关系（SAR）和类药物概况的分析导致最佳化合物B16的发现。 与紧密相关的激酶相比，B16优先抑制Btk（IC 50 = 21.70±0.82 nM），具有中等选择性。基于细胞的测试还证实了B16显着抑制Btk Y223自磷酸化和PLCγ2Y1217磷酸化。MTT显示B16对正常的LO2，HEK293和THP-1细胞系表现出微弱的抑制作用，IC 50值超过30μM。此外， 与依鲁替尼（IC 50  = 0.97μM）相比，B16阻断hERG通道的潜能非常弱（IC 50 = 11.10μM ）。由于其良好的理化特性（ClogP

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.079