4-iodo-1-methyl-5-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole-3-carbaldehyde | 1263218-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-iodo-1-methyl-5-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole-3-carbaldehyde
• CAS: 1263218-17-2
• 化学式: C₁₂H₁₁IN₂O
• 分子量: 326.137
• InChiKey: GEOKNOUSVOWDJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-1-methyl-5-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole-3-carbaldehyde 、 盐酸乙脒 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到2,5-dimethyl-3-(4-methylphenyl)-2H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  铜催化4-碘吡唑衍生物与脒的级联反应合成吡唑并[4,3-d]嘧啶衍生物

  摘要：

  4-碘吡唑甲醛和4-碘吡唑甲酰胺与取代脒的高效铜催化级联反应，用于制备取代吡唑并[4,3-d]嘧啶和吡唑并[4,3-d]嘧啶-7(6H)-酮，分别进行说明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101454

文献信息

• Copper-Catalyzed Cascade Reactions of Substituted 4-Iodopyrazolecarbaldehydes with 1,2-Phenylenediamines and 2-Aminophenols
  作者：Maloy Nayak、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/adsc.201000662

  日期：2010.12.17

  A new approach for the synthesis of novel annulated-pyrazoles is presented. This protocol includes an intermolecular condensation followed by a copper-mediated intramolecular CN or CO coupling reaction. The method is applied to a range of substituted 4-iodopyrazolecarbaldehydes which react with 1,2-phenylenediamines or 2-aminophenols to yield substituted 2,4- or 1,4-dihydrobenzo[b]pyrazolo[4,3-e][1

  提出了一种合成新型环吡唑的新方法。该方案包括分子间缩合，然后进行铜介导的分子内CN或CO偶联反应。该方法适用于一系列取代的4-碘吡唑甲醛，它们与1,2-苯二胺或2-氨基苯酚反应生成取代的2,4-或1,4-二氢苯并[ b ]吡唑并[4,3- e ] [1 ，4]二氮杂卓或取代的2 H-或1 H-苯并[ b ]吡唑并[3,4- f ] [1,4]恶氮杂卓。
• Straightforward copper-catalyzed synthesis of pyrrolopyrazoles from halogenated pyrazolecarbaldehydes
  作者：Maloy Nayak、Harikrishna Batchu、Sanjay Batra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.148

  日期：2012.8

  Straightforward synthesis of a variety of pyrrolo-fused pyrazoles via a cascade reaction between halopyrazolecarbaldehydes and ethylisocyanoacetate in the presence of copper and a base is described. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.