(2R)-1-chloro-2-hydroxy-4-pentyne | 182681-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (2R)-1-chloro-2-hydroxy-4-pentyne
• 英文别名: (R)-1-chloropent-4-yn-2-ol；(2R)-1-chloropent-4-yn-2-ol
• CAS: 182681-86-3
• 化学式: C₅H₇ClO
• 分子量: 118.563
• InChiKey: HBLCINCQGDLXKJ-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-chloro-2-hydroxy-4-pentyne 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl (R)-3-hydroxyhex-5-ynoate
  参考文献：
  名称：

  一种瑞舒伐他汀钙中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种瑞舒伐他汀钙中间体的制备方法。在乙炔钠四氢呋喃溶液中加入Salen Co(Ⅲ)，滴加环氧氯丙烷反应，产物滴加到氰化钠水溶液中反应，得到产物并滴加到甲醇中，通过氯化氢气体，制得(3R)‑羟基‑5‑辛炔酸甲酯(Ⅲ)；以二氯甲烷为溶剂，加入化合物(Ⅲ)与叔丁基二甲基氯硅烷，制得化合物(Ⅳ)，将化合物(Ⅳ)滴加在次氯酸钠水溶液中制得6‑氯‑(R)‑(+)‑3‑(叔丁基二甲基硅氧基)‑5‑氧代‑己酸甲酯(Ⅴ)；以2‑甲基四氢呋喃为溶剂，与三苯基膦，制得(3R)‑叔丁基二甲硅氧基‑5‑氧代‑6‑三苯基膦烯己酸甲酯(Ⅵ)。本发明原料简单，反应条件温和，环境友好，可以用于工业化大生产。

  公开号：

  CN105399770B
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-chloro-5-trimethylsilyl-4-pentyn-2-ol 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R)-1-chloro-2-hydroxy-4-pentyne
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Furanocembrane bis-Deoxylophotoxin

  摘要：

  本文描述了双脱氧洛福毒素25a的总合成，这可能是神经毒素洛福毒素1的生物前体。该合成采用了基于顺序卡贝离子烷基化和斯蒂尔偶联的策略，使用了手性构建块5和6，最终合成了呋喃海葵内酯23，并进行功能团的改造。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18741

文献信息

• Synthetic studies towards furanocembrane diterpenes. A total synthesis of bis-deoxylophotoxin
  作者：Manuel Cases、Felix Gonzalez-Lopez de Turiso、Maria S. Hadjisoteriou、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/b504545b

  日期：——

  products, e.g. lophotoxins, pukalides, bipinnatins, based on: i) an intramolecular cyclisation of an alpha,beta-unsaturated acyl radical intermediate into a conjugated enone, and ii) an intramolecular Stille coupling reaction involving a 2-stannylfuran and a vinyl iodide, are described. A total synthesis of bis-deoxylophotoxin , the probable biological precursor to the neurotoxin lophotoxin, isolated from

  合成呋喃膜家族天然产物（例如光致毒素，普卡利特，联吡啶类）的方法，基于：i）α，β-不饱和酰基自由基中间体的分子内环化成共轭烯酮，和ii）涉及a的分子内Stille偶联反应描述了2-锡烷基呋喃和乙烯基碘。然后介绍了双脱氧光合毒素的全合成，这是从太平洋海鞭Lophogorgia物种中分离出来的神经毒素低光合毒素的生物学前体。
• A novel synthesis of 3(R)-HETE, 3(R)-HTDE and enzymatic synthesis of 3(R),15(S)-DiHETE
  作者：Natalia V Groza、Igor V Ivanov、Stepan G Romanov、Galina I Myagkova、Santosh Nigam

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01289-9

  日期：2002.12

  3(R)-HETE and 3(R)-HTDE were prepared by cross-coupling of methyl 3(R)-hydroxyhex-5-ynoate either with 1-bromo-2,5,8-tetradecatriyne or 1-bromo-2-octyne followed by catalytic hydrogenation of the skipped triple bonds formed using Lindlar's catalyst. Enzymatic synthesis of 3(R),15(S)-DiHETE was accomplished by soybean LOX-1 using 3(R)-HETE as a substrate. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.