(+/-)-3-methylen-4-oxo-cyclopentanecarboxylic acid | 586-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-3-methylen-4-oxo-cyclopentanecarboxylic acid
• 英文别名: (+/-)-3-Methylen-4-oxo-cyclopentancarbonsaeure；4-methylidene-3-oxo-1-cyclopentanecarboxylic acid；3-Methylidene-4-oxocyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 586-45-8
• 化学式: C₇H₈O₃
• mdl: MFCD01735343
• 分子量: 140.139
• InChiKey: NKTFFPGLIDNMPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.4±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  67-74 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-methylen-4-oxo-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester 生成 (+/-)-3-methylen-4-oxo-cyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  抗生素及相关物质研究。V. 5-亚甲基环戊酮-3-羧酸的合成，一种沙克霉素的抗肿瘤异构体

  摘要：

  1) 5-(二甲氨基甲基)环戊酮-3-羧酸盐酸盐(I)已由环戊酮-3-羧酸通过曼尼希反应合成。2) 5-(二甲氨基甲基)环戊酮-3-羧酸甲酯盐酸盐(II)已被降解为5-亚甲基环戊酮-3-羧酸甲酯(III)，其已水解为5-亚甲基环戊酮-3-羧酸(IV) ，一种沙霉素的异构体。3) 已经证明了 III 和 IV 的结构。4)已发现III具有显着的抗肿瘤和抗菌活性，IV也显示出抗菌活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.30.267

文献信息

• Synthesis of<i>dl</i>-Sarkomycin (2-Methylenecyclopentanone-3-carboxylic Acid)
  作者：Katsuyuki Toki

  DOI：10.1246/bcsj.30.450

  日期：1957.5

  dl-Sarkomycin (2-methylenecyclopentanone-3-carboxylic acid) was synthesized in a four-stage process starting from ethyl cyclopentanone-3-carboxylate, prepared by Kay’s procedure. Namely, ethyl cyclopentanone-3-carboxylate was converted into ethyl 2-(dialkylaminomethyl)-cyclopentanone-3-carboxylate and thence to ethyl 2-methylenecyclopentanone-3-carboxylate. The ester was hydrolyzed to 2-methylenecyclopentanone-3-carboxylic acid with diluted hydrochloric acid. The final product was a pale yellow oil and was effective in inhibiting the growth of Ehrlich carcinoma of mice.

  dl-Sarkomycin (2-亚甲基环戊酮-3-羧酸)是由 Kay 程序制备的环戊酮-3-羧酸乙酯开始，经过四个阶段合成的。即，环戊酮-3-羧酸乙酯转化为 2-（二烷基氨基甲基）-环戊酮-3-羧酸乙酯，然后转化为 2-亚甲基环戊酮-3-羧酸乙酯。该酯用稀盐酸水解为 2-亚甲基环戊酮-3-羧酸。最终产物为淡黄色油状物，可有效抑制小鼠艾氏癌的生长。
• NOVEL COMPOUND HAVING EFFECT OF PROMOTING NEURON DIFFERENTIATION
  申请人：Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0999204A1

  公开（公告）日：2000-05-10

  A novel cystacycline derivative provided according to the present invention has a novel neuron differentiation promoting activity and is thus useful as a medicament for the treatment of central and peripheral nervous system disorders and the like.

  根据本发明提供的一种新型胱氨酸衍生物具有促进神经元分化的新型活性，因此可用作治疗中枢和周围神经系统疾病等的药物。
• METHODS OF USING (1S,3S)-3-AMINO-4-DIFLUOROMETHYLENYL-1-CYCLOPENTANOIC ACID
  申请人：Silverman Richard B.

  公开号：US20130041028A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  (1S,3S)-3-amino-4-difluoromethylenyl-1-cyclopentanoic acid also known as CPP-115 or its pharmaceutically acceptable salts can be used to treat addiction and neurological disorders such as epilepsy without side effects such as visual field defects caused by vigabatrin (Sabril).

  (1S,3S)-3-氨基-4-二氟甲烯基-1-环戊基乙酸，也称为CPP-115，及其药学上可接受的盐可以用于治疗成瘾和神经性疾病，如癫痫，而不引发醋氯芬（Sabril）所导致的视野缺损等副作用。
• Absolute configuration of sarkomycin
  作者：Richard Keith Hill、Patrick J. Foley、Libero A. Gardella

  DOI：10.1021/jo01282a052

  日期：1967.7
• METHODS OF USING (1S, 3S) -3-AMINO-4-DIFLUOROMETHYLENYL-1-CYCLOPENTANOIC ACID
  申请人：North Western University

  公开号：EP2542234A2

  公开（公告）日：2013-01-09