5-(4-trifluoromethyl-phenyl)-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester | 220652-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-trifluoromethyl-phenyl)-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 220652-94-8
• 化学式: C₁₂H₈F₃NO₃
• 分子量: 271.196
• InChiKey: ZCSOWRCAXYKQFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-trifluoromethyl-phenyl)-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester 生成 5-(4-trifluoromethyl-phenyl)-oxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Anthranilic acid analogs

  摘要：

  该公式化合物包括：其中：R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3分别为氢、硝基、氰基、C.sub.1-10卤代烷氧基、氨基、C.sub.1-10烷基氨基、磺酰基、磺胺酰基、C.sub.1-10烷基磺酰胺基、C.sub.2-10烷基羧酰胺基、C.sub.2-10烷酰基、C.sub.1-10烷基磺酰基、C.sub.1-10卤代烷基磺酰基、C.sub.1-10羧基、C.sub.1-10卤代烷基和C.sub.6-12芳基；附加条件是：(1) R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3不能同时都是氢，(2) 当R.sub.1和R.sub.2为氢时，R.sub.3不能是间位三氟甲基；R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6分别为氢、卤素、硝基、氰基、C.sub.1-10羧基烷氧基、C.sub.1-10卤代烷氧基、氨基C.sub.1-10烷基氨基、磺酰基、磺胺酰基、C.sub.1-10烷基磺酰胺基、C.sub.2-10烷基羧酰胺基、C.sub.2-10烷酰基、C.sub.1-10烷基磺酰基、C.sub.1-10卤代烷基磺酰基、C.sub.1-10羧基、C.sub.1-10卤代烷基、C.sub.1-10烷基和C.sub.6-12芳基；R.sub.7为氢、金属阳离子、乙酰氨基、烷氧基乙酰基或在体内释放羧酸盐的相关基团；X、Y和Z可以形成与碳骨架相结合的C.sub.3-13碳环、噁唑、异噁唑、噻唑、异噻唑、呋喃、噻吩、2H-吡咯、吡咯、2-吡咯烯、3-吡咯烯、咪唑、吡唑、1,2,3-噁二唑或1,2,3-三唑；或其在治疗与平滑肌收缩有关的疾病中具有药用价值的药用盐。

  公开号：

  US06096770A1
• 作为产物：
  描述：

  异腈基乙酸甲酯 、 4-三氟甲基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以9.27 g (94.2%)的产率得到5-(4-trifluoromethyl-phenyl)-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Anthranilic acid analogs

  摘要：

  该公式化合物包括：其中：R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3分别为氢、硝基、氰基、C.sub.1-10卤代烷氧基、氨基、C.sub.1-10烷基氨基、磺酰基、磺胺酰基、C.sub.1-10烷基磺酰胺基、C.sub.2-10烷基羧酰胺基、C.sub.2-10烷酰基、C.sub.1-10烷基磺酰基、C.sub.1-10卤代烷基磺酰基、C.sub.1-10羧基、C.sub.1-10卤代烷基和C.sub.6-12芳基；附加条件是：(1) R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3不能同时都是氢，(2) 当R.sub.1和R.sub.2为氢时，R.sub.3不能是间位三氟甲基；R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6分别为氢、卤素、硝基、氰基、C.sub.1-10羧基烷氧基、C.sub.1-10卤代烷氧基、氨基C.sub.1-10烷基氨基、磺酰基、磺胺酰基、C.sub.1-10烷基磺酰胺基、C.sub.2-10烷基羧酰胺基、C.sub.2-10烷酰基、C.sub.1-10烷基磺酰基、C.sub.1-10卤代烷基磺酰基、C.sub.1-10羧基、C.sub.1-10卤代烷基、C.sub.1-10烷基和C.sub.6-12芳基；R.sub.7为氢、金属阳离子、乙酰氨基、烷氧基乙酰基或在体内释放羧酸盐的相关基团；X、Y和Z可以形成与碳骨架相结合的C.sub.3-13碳环、噁唑、异噁唑、噻唑、异噻唑、呋喃、噻吩、2H-吡咯、吡咯、2-吡咯烯、3-吡咯烯、咪唑、吡唑、1,2,3-噁二唑或1,2,3-三唑；或其在治疗与平滑肌收缩有关的疾病中具有药用价值的药用盐。

  公开号：

  US06096770A1

文献信息

• ANTHRANILIC ACID ANALOGS
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP1003713A1

  公开（公告）日：2000-05-31
• US6096770A
  申请人：——

  公开号：US6096770A

  公开（公告）日：2000-08-01
• [EN] ANTHRANILIC ACID ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES D'ACIDE ANTHRANILIQUE
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：WO1999007670A1

  公开（公告）日：1999-02-18

  (EN) Compounds of formula (I) wherein: R1, R2 and R3 are, independently, hydrogen, nitro, cyano, C1-10 haloalkoxy, amino, C1-10 alkylamino, sulfo, sulfamoyl, C1-10 alkylsulfonamido, C2-10 alkylcarboxamido C2-10 alkanoyl, C1-10 alkylsulfonyl, C1-10 haloalkylsulfonyl, C1-10 carboxyl, C1-10 haloalkyl and C6-12 aryl; with the provisos: (1) that R1, R2 and R3 may not all simultaneously be hydrogen, and (2) when R1 and R2 are hydrogen, R3 may not be $i(meta)-CF3; R4, R5 and R6 are, independently , hydrogen, halogen, nitro, cyano, C1-10 carboalkoxy, C1-10 haloalkoxy, amino C1-10 alkylamino, sulfo, sulfamoyl, C1-10 alkylsulfonamido, C2-10 alkylcarboxamido C2-10 alkanoyl, C1-10 alkylsulfonyl, C1-10 haloalkylsulfonyl, C1-10 carboxyl, C1-10 haloalkyl, C1-10 alkyl and C6-12 aryl; R7 is hydrogen , metal cation, acetylamido, alkoxyacetoyl or a related moiety which delivers the carboxylate in vivo; and X, Y and Z may form a C3-13 carbocyclic ring, oxazole, isoxazole, thiazole, isothiazole, furan, thiophene, 2H-pyrrole, pyrrole, 2-pyrroline, 3-pyrroline, imidazole, pyrazole, 1,2,3-oxadiazole or 1,2,3-triazole bound to the carbon skeleton; or pharmaceutically acceptable salts thereof useful in the treatment of disorders associated with smooth muscle contraction via potassium channel and chloride channel modulation.(FR) Composés de formule (I), dans laquelle R1, R2 et R3 représentent indépendamment, hydrogène, nitro, cyano, haloalcoxy C1-10, amino, alkylamino C1-10, sulfo, sulfamoyle, alkylsulfonamido C1-10, alkylcarboxamido C2-10 alcanoyle C2-10, alkylsulfonyle C1-10, haloalkylsulfonyle C1-10, carboxyle C1-10, haloalkyle C1-10 et aryle C6-12; à condition: (1) que R1, R2 et R3 ne peuvent pas être simultanément hydrogène, et (2) lorsque R1 et R2 représentent hydrogène, R3 ne peut pas être $i(méta)-CF3; R4, R5 et R6 représentent séparément hydrogène, halogène, nitro, cyano, carboalcoxy C1-10, haloalcoxy C1-10, amino C1-10 alkylamino, sulfo, sulfamoyle, alkylsulfonamido C1-10, alkylcarboxamido C2-10 alcanoyle, alkylsulfonyle C1-10, haloalkylsulfonyle C1-10, carboxyle C1-10, haloalkyle C1-10, alkyle C1-10 et aryle C6-12; R7 représente hydrogène, cation métal, acétylamido, alcoxyacétoyle, ou une partie associée qui dégage le carboxylate in vivo; et X, Y et Z peuvent former un cycle carboxylique, oxazole, isoxazole, thiazole, isothiazole, furane, thiophène, 2H-pyrrole, pyrrole, 2-pyrroline, 3-pyrroline, imidazole, pyrazole, 1,2,3-oxadiazole ou 1,2,3-triazole lié au squelette carboné; ou des sels pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci, utiles dans le traitement de troubles associés à une contraction d'un muscle lisse, par modulation du canal potassium et le canal chlorure.