3-(furan-2-yl(tosyl)methyl)-2-methyl-1H-indole | 1258439-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(furan-2-yl(tosyl)methyl)-2-methyl-1H-indole
• CAS: 1258439-05-2
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₃S
• 分子量: 365.453
• InChiKey: JTUCWCJIUZWVAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(furan-2-yl(tosyl)methyl)-2-methyl-1H-indole 、 乙酰丙酮 在 potassium phosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-[furan-2-yl(2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl]pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1,3-二酮对映选择性迈克尔加成到芳烃磺酰基烷基吲哚：灵活的途径，以光学活性3-仲烷基取代的吲哚含有吡唑骨架。

  摘要：

  摘要 描述了将1，3-二酮对映选择性迈克尔加成到由芳烃磺酰基烷基吲哚原位产生的亚烷基亚吲哚中，并且已经获得了一系列光学活性的C 3-烷基取代的吲哚衍生物。所得的加合物可以容易地转化为含有吡唑骨架的3-仲烷基取代的吲哚，α-和4-位之间具有直接连接，而对映选择性不降低。 描述了将1，3-二酮对映选择性迈克尔加成到由芳烃磺酰基烷基吲哚原位产生的亚烷基亚吲哚中，并且已经获得了一系列光学活性的C 3-烷基取代的吲哚衍生物。所得的加合物可以容易地转化为含有吡唑骨架的3-仲烷基取代的吲哚，α-和4-位之间具有直接连接，而对映选择性不降低。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338517
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2-甲基吲哚 、 对甲苯亚磺酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到3-(furan-2-yl(tosyl)methyl)-2-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  手性 Brønsted 碱促进硝基烷烃烷基化：sec-Alkyl-3-取代吲哚的对映选择性合成

  摘要：

  硝基烷烃与烷基亲电试剂的布朗斯台德碱催化反应提供了在 C3 处取代的吲哚杂环，带有一个具有良好对映选择性（高达 90% ee）的仲烷基。通过氢解脱硝提供具有同样高 ee 的产品。在添加步骤中涉及吲哚中间体，令人惊讶的是，发现水共溶剂在该步骤中具有有益作用，导致使用 PBAM（一种双（脒）手性非外消旋碱）消除/对映选择性添加的一锅法。

  DOI：

  10.1021/ol1025712