(R)-N-[1-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl]-2-methoxyacetamide | 1292798-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-[1-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl]-2-methoxyacetamide
• 英文别名: N-[(2R)-1-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl]-2-methoxyacetamide
• CAS: 1292798-84-5
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: UHHVHXBITOWZME-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1-hydroxytetraphenylcyclopentadienyl(tetraphenyl-2,4-cyclopentadien-1-one)-μ-hydrotetracarbonyldiruthenium(II) 、 2,4-二甲基-3-戊醇 、 ammonium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (R)-N-[1-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl]-2-methoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  直接制备对映体富集形式的具有生物活性的1-芳基-和1-杂芳基丙烷-2-胺†

  摘要：

  由于开发单一对映异构体的立体选择性合成的重要性，因此制备了一组外消旋的具有生物活性的1-芳基-和1-杂芳基丙烷-2-胺，并随后对其在酶动力学拆分（KR）过程中的行为进行了研究。 。为此目的，证明南极假丝酵母的脂肪酶B （CAL-B）是理想的生物催化剂，其允许通过氨解反应制备相应的对映体富集的（R）-酰胺和（S）-胺。同样，结合使用CAL-B和Shvo's催化剂已成功实现了动态动力学拆分（DKR）。这项研究构成了β-取代的异丙胺在脂肪酶催化的DKR过程中的第一个实例。

  DOI：

  10.1039/c0ob00800a

文献信息

• Straightforward preparation of biologically active 1-aryl- and 1-heteroarylpropan-2-amines in enantioenriched form
  作者：María Rodríguez-Mata、Vicente Gotor-Fernández、Javier González-Sabín、Francisca Rebolledo、Vicente Gotor

  DOI：10.1039/c0ob00800a

  日期：——

  for single enantiomers, a selected panel of racemic biologically active 1-aryl- and 1-heteroarylpropan-2-amines has been prepared, followed by a study of their behavior in enzymatic kinetic resolution (KR) processes. For this purpose, lipase B from Candida antarctica (CAL-B) proved to be an ideal biocatalyst allowing the preparation of the corresponding enantioenriched (R)-amides and (S)-amines by aminolysis

  由于开发单一对映异构体的立体选择性合成的重要性，因此制备了一组外消旋的具有生物活性的1-芳基-和1-杂芳基丙烷-2-胺，并随后对其在酶动力学拆分（KR）过程中的行为进行了研究。 。为此目的，证明南极假丝酵母的脂肪酶B （CAL-B）是理想的生物催化剂，其允许通过氨解反应制备相应的对映体富集的（R）-酰胺和（S）-胺。同样，结合使用CAL-B和Shvo's催化剂已成功实现了动态动力学拆分（DKR）。这项研究构成了β-取代的异丙胺在脂肪酶催化的DKR过程中的第一个实例。