3-(trifluoromethyl)cyclohexene | 39746-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 3-(trifluoromethyl)cyclohexene
• 英文别名: 1-methyl-4-(6,6,6-trifluoro-3-hexyenyl)benzene；3-(trifluoromethyl)cyclohex-1-ene；3-Trifluormethyl-cyclohexen
• CAS: 39746-42-4
• 化学式: C₇H₉F₃
• 分子量: 150.144
• InChiKey: ZTGFPSHUBZPZEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(trifluoromethyl)cyclohexene 、 溴 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Swarts, Bulletin de la Classe des Sciences, Academie Royale de Belgique, 1922, vol. <5>8, p. 346

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 3-(trifluoromethyl)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Swarts, Bulletin de la Classe des Sciences, Academie Royale de Belgique, 1922, vol. <5>8, p. 346

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed C(sp³)–C(sp³) Bond Formation Using a Hypervalent Iodine Reagent: An Efficient Allylic Trifluoromethylation
  作者：Xi Wang、Yuxuan Ye、Songnan Zhang、Jiajie Feng、Yan Xu、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ja207775a

  日期：2011.10.19

  An efficient copper-catalyzed allylic trifluoromethylation reaction has been developed. This reaction provides a general and straightforward way to synthesize allylic trifluoromethylated compounds under mild conditions.

  已开发出一种有效的铜催化烯丙基三氟甲基化反应。该反应为在温和条件下合成烯丙基三氟甲基化化合物提供了一种通用且直接的方法。
• Perfluoroalkylation of Unactivated Alkenes with Acid Anhydrides as the Perfluoroalkyl Source
  作者：Shintaro Kawamura、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1002/anie.201604127

  日期：2016.7.18

  An efficient perfluoroalkylation of unactivated alkenes with perfluoro acid anhydrides was developed. Copper salts play a crucial role as a catalyst to achieve allylic perfluoroalkylation with the in situ generated bis(perfluoroacyl) peroxides. Furthermore, carboperfluoroalkylation of alkene bearing an aromatic ring at an appropriate position on the carbon side chain was found to proceed under metal‐free

  已开发了用全氟酸酐对未活化烯烃进行有效的全氟烷基化反应。铜盐在用原位生成的双（全氟酰基）过氧化物实现烯丙基全氟烷基化方面起着至关重要的作用。此外，发现在无金属条件下，在碳侧链上适当位置带有芳香环的烯烃的碳氟烷基化反应可进行，以提供带有全氟烷基的碳环或杂环。该方法利用了容易获得的全氟烷基来源，为将全氟烷基引入sp 3碳上以构建合成有用的骨架提供了方便而强大的工具。
• Preparation of cyclohexene isotopologues and stereoisotopomers from benzene
  作者：Jacob A. Smith、Katy B. Wilson、Reilly E. Sonstrom、Patrick J. Kelleher、Kevin D. Welch、Emmit K. Pert、Karl S. Westendorff、Diane A. Dickie、Xiaoping Wang、Brooks H. Pate、W. Dean Harman

  DOI：10.1038/s41586-020-2268-y

  日期：2020.5.21

  stereoisotopomers could improve the pharmacological and toxicological properties of drugs and provide mechanistic information related to their distribution and metabolism in the body. Cyclohexene isotopologues and stereoisotopomers with varying degrees of deuteration are formed by binding a tungsten complex to benzene, which facilitates the selective incorporation of deuterium into any position on the ring.

  氢同位素氘 (D) 和氚 (T) 已成为化学、生物学和医学 1 中必不可少的工具。除了它们在光谱学、质谱和机械和药代动力学研究中的广泛应用之外，人们对将氘纳入药物分子 1 产生了相当大的兴趣。Deutetrabenazine 是一种很有希望用于治疗亨廷顿氏病 2 的氘代药物，最近获得了美国食品和药物管理局的批准。氘动力学同位素效应（将化合物的化学反应速率与其氘化对应物的化学反应速率进行比较）可以是实质性的 1 、 3 、 4 。用氘战略性地替代氢可以影响化合物 5 的代谢速率和代谢物的分布，从而提高药物的功效和安全性。氘代化合物的药代动力学取决于氘的位置。尽管在药物合成的早期和晚期都可以使用方法来掺入氘 6, 7，但这些过程通常是非选择性的，并且立体同位素纯度可能难以测量 7, 8。在这里，我们描述了用于药物研究的立体选择性氘代积木的制备。作为概念证明，我们展示了通过与钨配合物结合，将苯四
• Diastereoselectivity in the Epoxidation of Substituted Cyclohexenes by Dimethyldioxirane¹^,²
  作者：Robert W. Murray、Megh Singh、Brian L. Williams、Hazel M. Moncrieff

  DOI：10.1021/jo951864j

  日期：1996.1.1

  Three series of compounds based on the cyclohexene framework. have been epoxidized by dimethyldioxirane. A pronounced dependence of epoxide diastereoselectivity on substituent has been observed. In addition there is a solvent influence on this stereoselectivity. The results have been explained by invoking steric, H-bonding, and dipole-dipole influences on the epoxide stereochemistry.
• Swarts, Bulletin de la Classe des Sciences, Academie Royale de Belgique, 1923, vol. <5> 9, p. 346
  作者：Swarts

  DOI：——

  日期：——