4-氯-7-甲氧基-2-甲基喹啉 | 75896-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-7-甲氧基-2-甲基喹啉
• 英文名称: 4-chloro-7-methoxy-2-methylquinoline
• CAS: 75896-68-3
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO
• mdl: MFCD09787735
• 分子量: 207.659
• InChiKey: AAEHSBUWUZTZJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83 - 84°C
• 沸点：
  150 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-7-甲氧基-2-甲基喹啉 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以31%的产率得到4-chloro-7-methoxyquinoline-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  BHQ-CONJUGATES, AND RELATED COMPOUNDS, METHODS OF MAKING THE SAME, AND METHODS OF USE THEREOF

  摘要：

  本公开的实施例提供了BHQ共轭物和受保护的BHQ共轭物前体化合物，制备BHQ共轭物和受保护的BHQ共轭物前体化合物的方法，使用BHQ共轭物和受保护的BHQ共轭物前体化合物的方法等。

  公开号：

  US20140155362A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-methoxyphenylamino)but-2-enoic acid ethyl ester 在 三氯氧磷 、 1-氯萘 作用下， 生成 4-氯-7-甲氧基-2-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Salzer et al., Chemische Berichte, 1948, vol. 81, p. 12,17

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of AL-GDa62 as a Potential Synthetic Lethal Lead for the Treatment of Gastric Cancer
  作者：Andreas Luxenburger、Nicola Bougen-Zhukov、Michael G. Fraser、Henry Beetham、Lawrence D. Harris、Dorian Schmidt、Scott A. Cameron、Parry J. Guilford、Gary B. Evans

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01609

  日期：2021.12.23

  optimize 1. Overall, 63 analogues were synthesized and tested for their SL activity toward isogenic mammary epithelial CDH1-deficient cells (MCF10A-CDH1–/–). Among the 26 compounds with greater cytotoxicity, AL-GDa62 (3) was four-times more potent and more selective than 1 with an EC50 ratio of 1.6. Furthermore, 3 preferentially induced apoptosis in CDH1–/– cells, and Cdh1–/– mammary and gastric organoids

  弥漫性胃癌和小叶乳腺癌是侵袭性恶性肿瘤，通常与肿瘤抑制基因CDH1 的失活突变有关。由CDH1功能障碍引起的合成致死 (SL) 漏洞代表了药物开发的有吸引力的目标。最近，SLEC-11 ( 1 ) 作为 E-钙粘蛋白缺陷细胞中的 SL 前导出现。在这里，我们描述了我们为优化1所做的努力。总体而言，合成了 63 种类似物并测试了它们对同基因乳腺上皮CDH1缺陷细胞 (MCF10A- CDH1 –/– ) 的 SL 活性。在 26 种细胞毒性较大的化合物中，AL-GDa62 ( 3) 的效力和选择性是1的四倍，EC 50比率为 1.6。此外，3优先诱导CDH1 –/–细胞凋亡，并且Cdh1 –/–乳腺和胃类器官在低微摩尔浓度下对3明显更敏感。处理过的 MCF10A -CDH1 –/–细胞蛋白裂解物的热蛋白质组分析显示，3特异性抑制 TCOF1、ARPC5 和 UBC9。在体外，3在低微摩尔浓度下抑制
• Two-Photon Excitable Photoremovable Protecting Groups Based on the Quinoline Scaffold for Use in Biology
  作者：Anna-Lisa K. Hennig、Davide Deodato、Naeem Asad、Cyril Herbivo、Timothy M. Dore

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02780

  日期：2020.1.17

  Photoremovable protecting groups (PPGs) are powerful tools for physiological studies, harnessing light as an on/off switch to provide tight spatio-temporal control over the release of biological effectors through two-photon excitation (2PE) in tissue culture and whole-animal studies. We carried out a series of systematic structural modifications to the (8-cyano-7-hydroxyquinolin-2-yl)methyl (CyHQ)

  可光除去的保护基团（PPG）是用于生理学研究的强大工具，利用光作为开/关开关，通过组织培养和全动物研究中的双光子激发（2PE）对生物效应物的释放提供严格的时空控制。我们对（8-cyano-7-hydroxyquinolin-2-yl）methyl（CyHQ）生色团进行了一系列系统的结构修饰，以进行SAR研究，目的是增强其光化学性质，特别是其双光子解笼作用横截面（δu）。当在C4位置添加取代基时，可获得最佳结果，这可将δu提高释放乙酸盐的7倍，同时保留了CyHQ PPG的所有其他优异性能，包括高量子产率（Φu），低易感性在黑暗中自发水解，和良好的水溶性 Hammett相关分析表明，C4处的富电子取代基有利于光解效率，从而为光解反应的机理提供了重要的见识。在模拟的生理条件下，使用了四种最佳的CyHQ衍生物以高产率介导了高哌酸的有效释放。我们的努力导致了对2PE敏感的PPG的开发，其具有显着的δu值（高达2
• A Novel Class of Orally Active Non-Peptide Bradykinin B₂ Receptor Antagonists. 3. Discovering Bioisosteres of the Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine Moiety
  作者：Yoshito Abe、Hiroshi Kayakiri、Shigeki Satoh、Takayuki Inoue、Yuki Sawada、Noriaki Inamura、Masayuki Asano、Ichiro Aramori、Chie Hatori、Hiroe Sawai、Teruo Oku、Hirokazu Tanaka

  DOI：10.1021/jm980300f

  日期：1998.10.1

  Recently we reported on overcoming the species difference of our first orally active non-peptide bradykinin (BK) B2 receptor antagonists, incorporating an 8-[[3-(N-acylglycyl-N-methylamino)-2, 6-dichlorobenzyl]oxy]-3-halo-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine skeleton, leading to identification of the first clinical candidate 4a (FR167344). With this potent new lead compound in hand, we then investigated

  最近，我们报道了克服我们的第一个口服活性非肽缓激肽（BK）B2受体拮抗剂的物种差异，该拮抗剂结合了8-[[[3-（N-酰基甘氨酰-N-甲基氨基）-2，6-二氯苄基]氧基] -3-卤代-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶骨架，导致鉴定出第一个临床候选药物4a（FR167344）。有了这种有效的新的先导化合物，我们随后研究了通过取代咪唑并[1,2-a]吡啶部分进一步完善基本骨架的方法，并发现了几个生物等排杂环。这些新型杂芳族衍生物的广泛优化揭示了咪唑并[1,2-a]吡啶环和2,6-二氯苄基部分周围的详细结构-活性关系（SAR），导致发现我们的第二个临床候选药物87b（FR173657），该药物抑制[3H] BK与在中国仓鼠卵巢（CHO）细胞和表达B2受体的豚鼠回肠膜制剂中表达的重组人B2受体的特异性结合，IC50为1.4和分别为0.46 nM。该化合物还显示出对豚鼠BK诱导的支气管收缩的优异体内功能拮抗活性，口服给药的ED50值为0
• [EN] IMINO SULFANONE INHIBITORS OF ENPP1<br/>[FR] INHIBITEURS IMINO SULFANONE DE L'ENPP1
  申请人：VOLASTRA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021225969A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  The present disclosure relates generally to inhibitors of ectonucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase 1 (ENPP1), compositions thereof, and methods of using said compounds and compositions thereof. More specifically, the present disclosure relates to sulfoximine- based inhibitors of ENPP1 of Formula (I) and methods of their use for treating disease mediated by ENPP1.

  本公开涉及一般来说是对细胞外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶1（ENPP1）的抑制剂，其组合物以及使用所述化合物和组合物的方法。更具体地说，本公开涉及基于砜亚胺的ENPP1抑制剂，其化学式为（I），以及其用于治疗由ENPP1介导的疾病的方法。
• [EN] CASEIN KINASE 1 DELTA MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE LA CASÉINE KINASE 1 DELTA
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2022058921A1

  公开（公告）日：2022-03-24

  A compound of Formula (I) or Formula (II), pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with casein kinase 1 delta (CSNK1D) modulation, such as those associated with mood/psychiatric disorders, neurodegenerative diseases, cancers, addiction and substance abuse disorders, pain, and metabolic diseases.or Wherein R1, R2, R3, R4, R1a, R2a, R3, and R4aare defined herein.

  公式（I）或公式（II）的化合物，含有它们的药物组合物，制备它们的方法以及使用它们的方法，包括用于治疗与酪蛋白激酶1δ（CSNK1D）调节相关的疾病状态、紊乱和情况的方法，例如与情绪/精神紊乱、神经退行性疾病、癌症、成瘾和物质滥用紊乱、疼痛和代谢性疾病相关的方法。其中R1、R2、R3、R4、R1a、R2a、R3和R4a在此定义。