6-acetyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1(4H)-naphthalenone | 95375-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-acetyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1(4H)-naphthalenone
• 英文别名: 6-acetyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-naphthalen-1-one
• CAS: 95375-04-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: YWDSBNJTMAVPIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.3±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1(4H)-naphthalenone 在 盐酸 作用下， 生成 9-acetyl-5,12-dihydroxy-4-methoxy-6(11H)-hexahydronaphthacenone
  参考文献：
  名称：

  Method of synthesizing a late-stage intermediate to 11-deoxydaunorubicin

  摘要：

  制备9-乙酰基-6-羟基-4-甲氧基-7,8,9,10-四氢萘并[5,12-二酮]（目标中间体）及其前体化合物。根据本发明，制备目标中间体的方法始于2-（2-羟乙基）-双环[2.2.2]辛-5-烯，将其转化为6-乙酰基-4a,5,6,7,8,8a-六氢-1（4H）萘酮（其中之一的前体化合物），随后与苯基磺酰异苯并呋喃酮反应，特异性地生成9-乙酰基-5,12-二羟基-4-甲氧基-6（11H）-六氢萘酮（另一种前体化合物）。在二甲基甲酰胺中，在氧气氛下加热六氢萘酮，即可得到目标中间体。

  公开号：

  US04515720A1
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-4-(1-methylethenyl)-2-(2-propenyl)-cyclohexane 在 盐酸 、 二甲基硫 、 臭氧 、 sodium chloride 作用下， 反应 4.67h， 生成 6-acetyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1(4H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  从11-脱氧金牛烯酮前体的区域特异性全合成（±）-金牛烯酮

  摘要：

  开发了一种从紫苏醛10大规模制备1（4H）-萘酮4的新途径。4与甲氧基邻苯二甲砜3的缩合得到II-脱氧金牛烯酮前体5a，其被用作Daunomycinone （2a）的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91534-0

文献信息

• Production of a hexahydronaphthalenone compound
  申请人：Oregon Graduate Center for Study & Research

  公开号：US04543428A1

  公开（公告）日：1985-09-24

  The compound 6-acetyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1(4H)-naphthalenone, and preparation thereof beginning from 2-(2-hydroxyethyl)bicyclo[2.2.2] oct-5-ene.

  化合物6-乙酰基-4a,5,6,7,8,8a-六氢-1(4H)-萘酮及其制备，始于2-(2-羟乙基)双环[2.2.2]辛-5-烯。
• HAUSER, F. M.;MAL, DIPAKRANJAN
  作者：HAUSER, F. M.、MAL, DIPAKRANJAN

  DOI：——

  日期：——
• US4515720A
  申请人：——

  公开号：US4515720A

  公开（公告）日：1985-05-07
• US4543428A
  申请人：——

  公开号：US4543428A

  公开（公告）日：1985-09-24