(2S)-6-benzyloxy-2-methyl-4-hexyn-1-ol | 950669-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-6-benzyloxy-2-methyl-4-hexyn-1-ol
• CAS: 950669-48-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: QJCFHJPCGBYIPF-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-6-benzyloxy-2-methyl-4-hexyn-1-ol 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以76%的产率得到(S)-6-benzyloxy-2-methyl-1-hexanol
  参考文献：
  名称：

  Antitrogus parvulus 4,6,8,10,16,18-六甲基二十二烷的对映选择性全合成及绝对构型测定

  摘要：

  基于对映体纯形式的非对映异构体 1a 和 1b 的全合成，确定了从小小蚂蚁的角质层中分离出的六甲基二十二烷 (1) 的绝对和相对构型。该合成证明了 o-DPPB 导向和铜介导的烯丙基合成取代反应与格氏试剂的效用，用于迭代脱氧丙酸酯构建（o-DPPB = 邻二苯基膦酰基苯甲酰基）。此外，还显示了铜催化 sp3-sp3 交叉偶联反应的合成能力，通过双重用于构建块构建和作为收敛全合成过程中的最终片段偶联步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700282
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙炔基醚 、 (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropyl triflate 在 正丁基锂 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以70%的产率得到(2S)-6-benzyloxy-2-methyl-4-hexyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Antitrogus parvulus 4,6,8,10,16,18-六甲基二十二烷的对映选择性全合成及绝对构型测定

  摘要：

  基于对映体纯形式的非对映异构体 1a 和 1b 的全合成，确定了从小小蚂蚁的角质层中分离出的六甲基二十二烷 (1) 的绝对和相对构型。该合成证明了 o-DPPB 导向和铜介导的烯丙基合成取代反应与格氏试剂的效用，用于迭代脱氧丙酸酯构建（o-DPPB = 邻二苯基膦酰基苯甲酰基）。此外，还显示了铜催化 sp3-sp3 交叉偶联反应的合成能力，通过双重用于构建块构建和作为收敛全合成过程中的最终片段偶联步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700282