4-Cyclohexyl-4-hydroxy-pentan-2-one | 36238-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Cyclohexyl-4-hydroxy-pentan-2-one
• 英文别名: 4-Cyclohexyl-4-hydroxypentan-2-one
• CAS: 36238-19-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: AMAFZGXLZHKPMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴代环己烷 、 4-Cyclohexyl-4-hydroxy-pentan-2-one 生成 2,4-Dicyclohexyl-2,4-pentandiol 、 (2R,4R)-2,4-Dicyclohexyl-pentane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Action des organomagnésiens sur les composés β-dicarbonylés V. Synthèses de β-diols bitertiaires à partir de β-hydroxycétones. Induction asymétrique 1-3

  摘要：

  有机镁化合物加到具有不对称中心的β-羟基酮中，形成对映异构体混合物，对称的二叔丁基β-二醇，meso和threo形式的比例取决于电子诱导基团的性质。通过它们各自的n.m.r.谱图确定了β-二醇的构型，其中甲基和亚甲基质子具有不同的化学位移。通过i.r.光谱研究了β-羟基酮和β-二醇的构象。提出了有机镁化合物优先攻击的模型，并推荐了反应的产物确定过渡态。

  DOI：

  10.1139/v71-677
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 双氧水 作用下， 生成 4-Cyclohexyl-4-hydroxy-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel photochemical alkyl migrations of dialkylboryl acetylacetonate complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00262a036