ethyl (3S)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-[[(2R)-2-bromohexanoyl]amino]propanoate | 434899-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: ethyl (3S)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-[[(2R)-2-bromohexanoyl]amino]propanoate
• CAS: 434899-18-0
• 化学式: C₁₈H₂₄BrNO₅
• 分子量: 414.296
• InChiKey: HPNPRAHKLLZOGY-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzyl-5-methylpyridin-2(1H)-one 、 ethyl (3S)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-[[(2R)-2-bromohexanoyl]amino]propanoate 在 sodium hexamethyldisilazane 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.17h， 以31%的产率得到ethyl (3S)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-[[(2S)-2-(3-benzyl-5-methyl-2-oxopyridin-1-yl)hexanoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Propanoic acid derivatives that inhibit the binding of integrins to their receptors

  摘要：

  该结构的化合物是一种用于抑制α4β1整合素与其受体结合的方法，例如VCAM-1（血管细胞粘附分子-1）和纤维连接蛋白；包括这些化合物的药用活性组合物；以及利用这些化合物控制或预防涉及α4β1的疾病状态的用途也被披露。

  公开号：

  US06723711B2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2-bromohexanoic acid 、 (S)-(-)-ethyl 3-amino-3-[5-(benzo-1,3-dioxole)]propanoate 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 1.17h， 以98%的产率得到ethyl (3S)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-[[(2R)-2-bromohexanoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Propanoic acid derivatives that inhibit the binding of integrins to their receptors

  摘要：

  该结构的化合物是一种用于抑制α4β1整合素与其受体结合的方法，例如VCAM-1（血管细胞粘附分子-1）和纤维连接蛋白；包括这些化合物的药用活性组合物；以及利用这些化合物控制或预防涉及α4β1的疾病状态的用途也被披露。

  公开号：

  US06723711B2