(S)-(-)-ethyl 3-amino-3-[5-(benzo-1,3-dioxole)]propanoate | 149520-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-ethyl 3-amino-3-[5-(benzo-1,3-dioxole)]propanoate
• 英文别名: ethyl (3S)-3-amino-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)propanoate
• CAS: 149520-09-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: CUMDNQXYGSSDHW-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  365.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-ethyl 3-amino-3-[5-(benzo-1,3-dioxole)]propanoate 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-{3-[(R)-3-((S)-1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-ethoxycarbonyl-ethylcarbamoyl)-piperidin-1-yl]-3-oxo-propyl}-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Solid-phase parallel synthesis applied to lead optimization: Discovery of potent analogues of the GPIIb/IIIa antagonist RWJ-50042

  摘要：

  A study of beta-turn peptide mimetics, related to the C-terminal gamma-chain of fibrinogen and containing a nipecotic acid scaffold, led to RWJ-50042 (1), an interesting fibrinogen receptor (GPIIb/IIIa) antagonist. To enhance potency, we employed solid-phase parallel synthesis for the preparation of over 200 analogues in a protocol of optimization cycles. This strategy produced several promising nipecotamide analogues, such as 25, which is 35 times more potent than 1 in vitro. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00438-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-ethyl 3-(benzylamino)-3-[5-(benzo-1,3-dioxole)]propanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-(-)-ethyl 3-amino-3-[5-(benzo-1,3-dioxole)]propanoate
  参考文献：
  名称：

  手性钛配合物催化乙烯酮甲硅烷基缩醛与硝酮的对映选择性加成。光学活性β-氨基酸的合成

  摘要：

  一种手性钛络合物 Ti(Oi-Pr)(4)/BINOL/叔丁基儿茶酚，催化烯酮甲硅烷基缩醛与硝酮的对映选择性加成反应，得到具有光学活性的 β-氨基酸衍生物，这些衍生物是生物活性化合物和有用的合成中间体天然产物和药物，如 β-内酰胺类抗生素。仲胺的催化氧化和硝酮的对映选择性碳-碳键形成的组合过程，由此获得的乙烯酮甲硅烷基缩醛为合成光学活性 β-氨基酸衍生物和相关氮化合物提供了有用的两步法。

  DOI：

  10.1021/ja0176649
• 作为试剂：
  描述：

  2-(3-Benzyl-5-methyl-2-oxopyridin-1-yl)hexanoic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 O-benzotriazol-1-yl-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 (S)-(-)-ethyl 3-amino-3-[5-(benzo-1,3-dioxole)]propanoate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-ethyl 3-(2-(3-benzyl-5-methyl-2-oxopyridin-1(2H)-yl)hexanamido)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Propanoic acid derivatives that inhibit the binding of integrins to their receptors

  摘要：

  公开号：

  EP1213288B1

文献信息

• Carboxylic acid derivatives that inhibit the binding of integrins to their receptors
  申请人：——

  公开号：US20040063955A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  A method for the inhibition of the binding of &agr; 4 &bgr; 1 integrin to its receptors, for example VCAM-1 (vascular cell adhesion molecule-1) and fibronectin; compounds that inhibit this binding; pharmaceutically active compositions comprising such compounds; and to the use of such compounds either a above, or in formulations for the control or prevention of diseases states in which &agr; 4 &bgr; 1 is involved.

  一种用于抑制α4β1整合素与其受体结合的方法，例如VCAM-1（血管细胞粘附分子-1）和纤维连接蛋白；抑制这种结合的化合物；包含这些化合物的药用活性组合物；以及使用这些化合物来控制或预防涉及α4β1的疾病状态的配方。
• NITROGEN HETEROCYCLE BIARYLS FOR OSTEOPOROSIS AND OTHER DISEASES
  申请人：Letourneau John Jeffrey

  公开号：US20080051423A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  Nitrogen heterocycle biaryls having a carboxylate terminus are useful for treating endometriosis, osteoporosis, restenosis following angioplasty, rheumatoid arthritis, cancer, macular degeneration and obesity. Compounds of formula: are disclosed. A representative example is
• US7812038B2
  申请人：——

  公开号：US7812038B2

  公开（公告）日：2010-10-12
• [EN] NITROGEN HETEROCYCLE BIARYLS FOR OSTEOPOROSIS AND OTHER DISEASES<br/>[FR] BIARYLES À HÉTÉROCYCLE AZOTE POUR L'OSTÉOPOROSE ET D'AUTRES MALADIES
  申请人：PHARMACOPEIA DRUG DISCOVERY

  公开号：WO2007001249A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  [EN] Nitrogen heterocycle biaryls having a carboxylate terminus are useful for treating endometriosis, osteoporosis, restenosis following angioplasty, rheumatoid arthritis, cancer, macular degeneration and obesity. Compounds of formula: (I) are disclosed. A representative example is : (II)
  [FR] La présente invention concerne des biaryles à hétérocycle azote qui possèdent une extrémité carboxylate et qui sont utiles pour le traitement de l'endométriose, de l'ostéoporose, de la resténose après angioplastie, de la polyarthrite rhumatoïde, du cancer, de la dégénérescence maculaire et de l'obésité. Des composés de formule : (I) sont présentés. Un exemple représentatif est : (II)
• Propanoic acid derivatives that inhibit the binding of integrins to their receptors
  申请人：Texas Biotechnology Corporation

  公开号：US06723711B2

  公开（公告）日：2004-04-20

  A compound of the structure A method for the inhibition of the binding of &agr;4&bgr;1 integrin to its receptors, for example VCAM-1(vascular cell adhesion molecule-1) and fibronectin; pharmaceutically active compositions comprising these compounds; and the use of these compounds for the control or prevention of diseases states in which &agr;4&bgr;1 is involved are also disclosed.

  该结构的化合物是一种用于抑制α4β1整合素与其受体结合的方法，例如VCAM-1（血管细胞粘附分子-1）和纤维连接蛋白；包括这些化合物的药用活性组合物；以及利用这些化合物控制或预防涉及α4β1的疾病状态的用途也被披露。