2,6-bis(3,4-diethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrrol-2-yl)pyridine | 1361318-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(3,4-diethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrrol-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2,6-bis(3,4-diethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrrol-2yl)pyridine；2,6-bis[3,4-diethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrrol-2-yl]pyridine
• CAS: 1361318-35-5
• 化学式: C₃₃H₄₉B₂N₃O₄
• 分子量: 573.392
• InChiKey: ZBHZENVRGLWRRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(3,4-diethyl-5-iodo-1H-pyrrol-2yl)pyridine 、 2,6-bis(3,4-diethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrrol-2-yl)pyridine 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以41%的产率得到3,4,7,8,16,17,20,21-octaethyl-27,28,29,30,31,32-hexazaheptacyclo[21.3.1.12,5.16,9.110,14.115,18.119,22]dotriaconta-1(27),2,4,6,8,10(30),11,13,15,17,19,21,23,25-tetradecaene
  参考文献：
  名称：

  Cyclo[m]pyridine[n]pyrroles: Hybrid Macrocycles That Display Expanded π-Conjugation upon Protonation

  摘要：

  Novel hybrid cyclo[m]pyridine[n]pyrroles have been synthesized using Suzuki coupling. Their NMR and optical spectroscopic features and solid state structural parameters provide support for the proposal that these species are best described as locally aromatic compounds devoid of long-range intersubunit conjugation. However, an extension of the pi-conjugation in the macrocycles can be realized through protonation, as inferred from optical spectroscopic and X-ray diffraction-based structural studies.

  DOI：

  10.1021/ja211985k
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二乙基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.83h， 生成 2,6-bis(3,4-diethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrrol-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  溶剂控制的自组装寡吡咯受体

  摘要：

  我们报告了一个完全有机的吡啶-四吡咯U型无环受体10，它在极性较小的非配位溶剂（例如CHCl 3）中更喜欢一个超分子的伪大环二聚结构（10）2。相反，当它从极性配位溶剂（例如N，N-二甲基甲酰胺，DMF）中结晶时，它表现出无穷的超分子一维（1D）“之字形”聚合物链，从单晶推断出X射线结构。该超分子系统充当强酸（例如对甲苯磺酸（PTSA），甲烷磺酸（MSA），H 2 SO 4，HNO ）的潜在受体3和HCl，从浅黄色到深红色具有明显的比色响应。通过简单的水洗，可以很容易地从宿主-客体复合物的有机溶液中回收受体。观察到，相对强的酸在水中p K a <-1.92能够与受体相互作用，这是由四氢呋喃d 8（THF- d 8）和紫外可见光（UV-vis）中的1 H NMR滴定推断的298 K下无水THF中的光谱滴定。因此，这种新的动态超分子受体系统可能在材料科学研究中具有潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules26061771

文献信息

• 吡啶-吡咯交替的分子折叠体及其制备方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN110437206B

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明涉及吡啶‑吡咯交替的分子折叠体及其制备方法。该化合物为下列结构式之一：a.;b.;。本方法原料易大量制备、合成步骤较短，操作温和，收率良好。本发明的折叠体具有特殊的螺旋结构，在超分子识别以及水分子通道的合成等领域中具有重要的应用价值。
• Cyclo[6]pyridine[6]pyrrole: A Dynamic, Twisted Macrocycle with No Meso Bridges
  作者：Zhan Zhang、Won-Young Cha、Neil J. Williams、Elise L. Rush、Masatoshi Ishida、Vincent M. Lynch、Dongho Kim、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1021/ja503451m

  日期：2014.5.28

  A large porphyrin analogue, cyclo[6]pyridine[6]pyrrole, containing no meso bridging atoms, has been synthesized through Suzuki coupling. In its neutral form, this macrocycle exists as a mixture of two figure-eight conformers that undergo fast exchange in less polar solvents. Upon protonation, the dynamic twist can be transformed into species that adopt a ruffled planar structure or a figure-eight shape

  通过 Suzuki 偶联合成了一种大的卟啉类似物，环 [6] 吡啶 [6] 吡咯，不含内消旋桥原子。在中性形式下，该大环以两种 8 字形构象异构体的混合物形式存在，它们在极性较小的溶剂中进行快速交换。质子化后，动态扭曲可以转化为采用褶皱平面结构或八字形的物种，具体取决于质子化和反阴离子的程度。通过用 NaH 去质子化和用 BF3 处理转化为二氟化双硼复合物，将大环锁定为 8 字形构象。各种形式的环 [6] 吡啶 [6] 吡咯具有独特的 NMR、X 射线晶体学和光谱特征。
• A Hybrid Macrocycle with a Pyridine Subunit Displays Aromatic Character upon Uranyl Cation Complexation
  作者：I-Ting Ho、Zhan Zhang、Masatoshi Ishida、Vincent M. Lynch、Won-Young Cha、Young Mo Sung、Dongho Kim、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1021/ja412520g

  日期：2014.3.19

  Reported here is a new hybrid macrocycle, cyclo[1]furan[1]pyridine[4]pyrrole (1), that bears analogy to the previously reported mixed heterocycle system cyclo[2]pyridine[4]pyrrole (2) and cyclo[6]pyrrole 3, an all-pyrrole 22 pi-electron aromatic expanded porphyrin. The oxidized, dianionic form of 1, [1-4H](2-), has been characterized as its uranyl complex. In contrast to 2 and 3 and in spite of the presence of a 2,6-disubstituted pyridine subunit, the uranyl complex of [1-4H](2-) displays solid-state structural and solution-phase spectroscopic features consistent with contributions to the overall electronic structure that involve a conjugated, (4n + 2) pi-electron aromatic periphery.
• Solvent-Controlled Self-Assembled Oligopyrrolic Receptor
  作者：Fei Wang、Kejiang Liang、Mads Christian Larsen、Steffen Bähring、Masatoshi Ishida、Hiroyuki Furuta、Atanu Jana

  DOI：10.3390/molecules26061771

  日期：——

  as inferred from the single-crystal X-ray structures. This supramolecular system acts as a potential receptor for strong acids, e.g., p-toluenesulfonic acid (PTSA), methane sulfonic acid (MSA), H2SO4, HNO3, and HCl, with a prominent colorimetric response from pale yellow to deep red. The receptor can easily be recovered from the organic solution of the host–guest complex by simple aqueous washing

  我们报告了一个完全有机的吡啶-四吡咯U型无环受体10，它在极性较小的非配位溶剂（例如CHCl 3）中更喜欢一个超分子的伪大环二聚结构（10）2。相反，当它从极性配位溶剂（例如N，N-二甲基甲酰胺，DMF）中结晶时，它表现出无穷的超分子一维（1D）“之字形”聚合物链，从单晶推断出X射线结构。该超分子系统充当强酸（例如对甲苯磺酸（PTSA），甲烷磺酸（MSA），H 2 SO 4，HNO ）的潜在受体3和HCl，从浅黄色到深红色具有明显的比色响应。通过简单的水洗，可以很容易地从宿主-客体复合物的有机溶液中回收受体。观察到，相对强的酸在水中p K a <-1.92能够与受体相互作用，这是由四氢呋喃d 8（THF- d 8）和紫外可见光（UV-vis）中的1 H NMR滴定推断的298 K下无水THF中的光谱滴定。因此，这种新的动态超分子受体系统可能在材料科学研究中具有潜力。
• Cyclo[<i>m</i>]pyridine[<i>n</i>]pyrroles: Hybrid Macrocycles That Display Expanded π-Conjugation upon Protonation
  作者：Zhan Zhang、Jong Min Lim、Masatoshi Ishida、Vladimir V. Roznyatovskiy、Vincent M. Lynch、Han-Yuan Gong、Xiaoping Yang、Dongho Kim、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1021/ja211985k

  日期：2012.3.7

  Novel hybrid cyclo[m]pyridine[n]pyrroles have been synthesized using Suzuki coupling. Their NMR and optical spectroscopic features and solid state structural parameters provide support for the proposal that these species are best described as locally aromatic compounds devoid of long-range intersubunit conjugation. However, an extension of the pi-conjugation in the macrocycles can be realized through protonation, as inferred from optical spectroscopic and X-ray diffraction-based structural studies.