(1R,6R,8aR)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-oxo-1,2,3,5,6,8a-hexahydro-indolizine-6-carboxylic acid methyl ester | 83562-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1R,6R,8aR)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-oxo-1,2,3,5,6,8a-hexahydro-indolizine-6-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 83562-18-9
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₄Si
• 分子量: 325.48
• InChiKey: RTQCWJASFHAODQ-JHJVBQTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6R,8aR)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-oxo-1,2,3,5,6,8a-hexahydro-indolizine-6-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium azide 、 硼烷 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 27.75h， 生成 (+/-)-N-acetylslaframine
  参考文献：
  名称：

  A new total synthesis of the fungal toxin slaframine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00389a030
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E,E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-carbamoyl-2,4-heptadienoate 在 吡啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,6R,8aR)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-oxo-1,2,3,5,6,8a-hexahydro-indolizine-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new total synthesis of the fungal toxin slaframine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00389a030

文献信息

• A new total synthesis of the fungal toxin slaframine
  作者：Richard A. Gobao、Martin L. Bremmer、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/ja00389a030

  日期：1982.12