N9-(2-O-Acetyl-3,5-di-O-p-nitrobenzoyl-β-D-xylofuranosyl)-N2-lauroylguanine | 100638-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N9-(2-O-Acetyl-3,5-di-O-p-nitrobenzoyl-β-D-xylofuranosyl)-N2-lauroylguanine
• 英文别名: N⁹-(2-O-Acetyl-3,5-di-O-p-nitrobenzoyl-β-D-xylofuranosyl)-N²-lauroylguanine
• CAS: 100638-41-3
• 化学式: C₃₈H₄₃N₇O₁₃
• 分子量: 805.799
• InChiKey: HOPOPHRGUYMKQB-ZSGBKPLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  267.34
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N9-(2-O-Acetyl-3,5-di-O-p-nitrobenzoyl-β-D-xylofuranosyl)-N2-lauroylguanine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以34%的产率得到2-amino-9-((2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of β-D-Xylofuranosides of Adenine and Guanine

  摘要：

  描述了一种方便制备腺苷（xylo-A）和鸟苷（xylo-G）的9-β-D-木糖呋喃糖苷的方法。使用1,2-二-O-乙酰基-3,5-二-O-(对硝基苯甲酰基)-D-木糖呋喃糖作为糖苷化试剂，并提供了其制备的改进步骤。该方法对β-异构体具有立体特异性。

  DOI：

  10.1055/s-1985-34138
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-Isopropylidene-3,5-di-O-(p-nitrobenzoyl)-α-D-xylofuranose 在 硫酸 、 四氯化锡 、 mercury dibromide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N9-(2-O-Acetyl-3,5-di-O-p-nitrobenzoyl-β-D-xylofuranosyl)-N2-lauroylguanine
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of β-D-Xylofuranosides of Adenine and Guanine

  摘要：

  描述了一种方便制备腺苷（xylo-A）和鸟苷（xylo-G）的9-β-D-木糖呋喃糖苷的方法。使用1,2-二-O-乙酰基-3,5-二-O-(对硝基苯甲酰基)-D-木糖呋喃糖作为糖苷化试剂，并提供了其制备的改进步骤。该方法对β-异构体具有立体特异性。

  DOI：

  10.1055/s-1985-34138