1-<4-(benzyloxy)phenyl>-3-(dimethylamino)propan-1-one | 51345-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-<4-(benzyloxy)phenyl>-3-(dimethylamino)propan-1-one
• 英文别名: 1-(dimethylamino)-3-<4-(benzyloxy)phenyl>propan-3-one；1-Propanone, 3-(dimethylamino)-1-[4-(phenylmethoxy)phenyl]-；3-(dimethylamino)-1-(4-phenylmethoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 51345-76-7
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: YILRQOFYISHQCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<4-(benzyloxy)phenyl>-3-(dimethylamino)propan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-(benzyloxy)-α-<2-(1-pyrazolyl)ethyl>benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  .beta.1-Selective adrenoceptor antagonists. 3. 4-Azolyl linked phenoxypropanolamines

  摘要：

  A series of 4-substituted phenoxypropanolamines has been prepared and examined for beta-adrenoceptor activity. The 4-substituents, di- and triazole ring systems connected to the phenoxy ring by different length chains, were chosen as a means of introducing cardioselectivity. This has been achieved, especially in the 1-[4-[(4-chloropyrazol-1-yl)methoxy] phenoxy]-3-(isopropylamino)-2-propanol (11), the 4-[(2H-1,2,3-triazol-2-yl)methoxy] analogue (21), and the 4-[2-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)ethoxy] analogue (22), which show potent beta 1-blockade with selectivity ratios in excess of 100:1. Structure-activity relationships are discussed, and the optimum position of the heteroatom in the 4-substituent is defined.

  DOI：

  10.1021/jm00370a012
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 二甲胺 、 4-(苄氧基)-N-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-<4-(benzyloxy)phenyl>-3-(dimethylamino)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological evaluation of 3-aryl-3-azolylpropan-1-amines as selective triple serotonin/norepinephrine/dopamine reuptake inhibitors

  摘要：

  A series of 3-aryl-3-azolylpropan-1-amines was prepared and screened for its capability of inhibiting monoamine reuptake. Analogs with nanomolar potency, good human in vitro microsomal stability, and low drug-drug interaction potential were described. In vivo models were used to evaluate the compound 19r for antidepressive, anxiolytic, and analgesic activity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.07.021

文献信息

• [(Alkylamino)methyl]acrylophenones: Potent and Selective Inhibitors of the Epidermal Growth Factor Receptor Protein Tyrosine Kinase
  作者：Peter Traxler、Uwe Trinks、Elisabeth Buchdunger、Helmut Mett、Thomas Meyer、Marcel Mueller、Urs Regenass、Johannes Roesel、Nicholas Lydon

  DOI：10.1021/jm00013a020

  日期：1995.6

  benzyloxy or (benzoylsulfonyl)oxy group in the 4-position, represent a novel class of inhibitors of the epidermal growth factor (EGF) receptor protein tyrosine kinase with a high degree of selectivity versus other tyrosine and serine/threonine kinases. The most active compounds inhibited the EGF receptor protein tyrosine kinase from A431 cell membranes with IC50 values of < 0.5 microM. Derivatives with a benzyloxy

  [（烷基氨基）甲基]丙烯酮和（烷基氨基）丙酮，在4-位带有间隔部分，例如苄氧基或（苯甲酰基磺酰基）氧基，代表一类新型的表皮生长因子（EGF）受体蛋白酪氨酸抑制剂与其他酪氨酸和丝氨酸/苏氨酸激酶相比，具有更高的选择性。最具活性的化合物抑制A431细胞膜上的EGF受体蛋白酪氨酸激酶，IC50值<0.5 microM。在芳环的4位带有苄氧基取代基的衍生物既抑制EGF受体激酶，又抑制EGF依赖性小鼠表皮角质形成细胞系（BALB / MK）的增殖，但仅在抑制细胞EGF方面起作用依赖性酪氨酸磷酸化。化合物18抑制配体诱导的酪氨酸磷酸化和BALB / MK细胞增殖，IC50值分别约为100和1.21 microM，并在裸鼠模型中显示出体内抗肿瘤活性。但是，抗增殖活性和细胞酪氨酸磷酸化的IC50值之间的差异以及动物相对较低的耐受性表明此类抑制剂的第二个作用位点。然而，[（烷基氨基）甲基]丙烯酮和（烷基氨基
• Substituierte Phenoxy-aminopropanol-Derivate, Zwischenprodukte und Verfahren zu deren Herstellung sowie diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0034831A2

  公开（公告）日：1981-09-02

  Die vorliegende Erfindung beschreibt Verbindungen der allgemeinen Formel worin R niederes Alkyl, X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, n die Zahl 0 oder 1, Y Methylen, Aethylen, Propylen oder, wenn n die Zahl0 bedeutet, auch dieGruppe wobei die Doppelbindung die trans-Konfiguration aufweist und das mit einem Stern bezeichnete Kohlenstoffatom mit der Gruppe verknüpft ist, und Z einen über ein Stickstoffatom an die Gruppe Y gebundenen 5-gliedrigen, aromatischen, heterocyclischen Ring, der eines oder mehrere Stickstoffatome als einzige(s) Heteroatom(e) enthält und der durch Halogen, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Aryl, Cyano oder Carboxamido substituiert sein kann, oder an zwei benachbarten Kohlenstoffatomen mit einem Rest der Formel verknüpft sein kann, bedeuten, und pharmazeutisch annehmbare Säureadditionssalze davon, Verfahren zu deren Herstellung und pharmazeutische Präparate enthaltend solche Verbindungen. Diese Verbindungen und Salze besitzen ß-adrenergische Blockereigenschaften und antihypertensive Eigenschaften.

  本发明涉及通式如下的化合物 其中 R 是低级烷基，X 是氧原子或硫原子，n 是数字 0 或 1，Y 是亚甲基、亚乙基、亚丙基，如果 n 是数字 0，则也是基团 Z 是五元芳香杂环，通过一个氮原子与基团 Y 连接，含有一个或多个氮原子作为唯一的杂原子，可被卤素、低级烷基、低级烷氧基、芳基、氰基或羧基取代，也可在两个相邻碳原子上与一个式中的基团连接。 在两个相邻碳原子上 及其药学上可接受的酸加成盐、制备工艺和含有此类化合物的药物组合物。这些化合物和盐具有ß-肾上腺素能阻断特性和抗高血压特性。
• US4387100A
  申请人：——

  公开号：US4387100A

  公开（公告）日：1983-06-07
• US4577030A
  申请人：——

  公开号：US4577030A

  公开（公告）日：1986-03-18
• US4663462A
  申请人：——

  公开号：US4663462A

  公开（公告）日：1987-05-05