ethyl 2-acetoxy-3-oxo-3-p-tolylpropanoate | 1242025-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-acetoxy-3-oxo-3-p-tolylpropanoate
• CAS: 1242025-30-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: CIVNJOHQFKAUJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-acetoxy-3-oxo-3-p-tolylpropanoate 在 N-4-((4-nitrophenyl)-1,3-dioxan-5-yl)picolinamide 、 三氯硅烷 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 2-acetoxy-3-(4-methoxyphenylamino)-3-p-tolylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  α-羟基β-氨基酸衍生物的高度非对映选择性和对映选择性合成：路易斯碱催化的α-乙酰氧基β-烯氨基酯的氢化硅烷化反应

  摘要：

  通过设计：合成了一系列α-乙酰氧基-β-烯氨基酯1，然后进行催化不对称氢化硅烷化。在手性路易斯碱催化剂的存在下，反应顺利进行，以高收率提供了多种手性α-乙酰氧基β-氨基酸衍生物，具有良好的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201102150
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯甲酰基)乙酸乙酯 在 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 2-acetoxy-3-oxo-3-p-tolylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  α-羟基β-氨基酸衍生物的高度非对映选择性和对映选择性合成：路易斯碱催化的α-乙酰氧基β-烯氨基酯的氢化硅烷化反应

  摘要：

  通过设计：合成了一系列α-乙酰氧基-β-烯氨基酯1，然后进行催化不对称氢化硅烷化。在手性路易斯碱催化剂的存在下，反应顺利进行，以高收率提供了多种手性α-乙酰氧基β-氨基酸衍生物，具有良好的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201102150

文献信息

• Various α-Oxygen Functionalizations of β-Dicarbonyl Compounds Mediated by the Hypervalent Iodine(III) Reagent<i>p</i>-Iodotoluene Difluoride with Different Oxygen-Containing Nucleophiles
  作者：Jun Yu、Jun Tian、Chi Zhang

  DOI：10.1002/adsc.200900737

  日期：2010.2.15

  for the effective introduction of various oxygen-containing functionalities including tosyloxy, mesyloxy, acetoxy, phosphoryloxy, methoxy, ethoxy and isopropoxy at the α-position of β-dicarbonyl compounds. These transformations can be readily realized by the use of the combined reagent of p-iodotoluene difluoride and various oxygen-containing nucleophilic compounds such as p-toluenesulfonic acid, methanesulfonic

  p -Iodotoluene二氟乙烯（p -Tol-IF 2）已被发现是一种一般用于有效地引入各种含氧官能团包括甲苯磺酰氧基，甲磺酰氧基，乙酰氧基，磷酰甲氧基，乙氧基和异丙氧基在α位的试剂β-二羰基化合物。通过使用对-碘甲苯二氟化物和各种含氧亲核化合物如对甲苯磺酸，甲磺酸，乙酸，磷酸二苯酯，甲醇，乙醇和丙-2-醇的组合试剂，可以轻松实现这些转化。分别在温和的条件下。并且，原位生成的高价碘（III）物种通过在这种转化中，对-碘甲苯二氟化物与相应的含氧亲核试剂之间的配体交换被认为是真正的氧化剂。