(3-(4-hydroxy-4-methylpentyl)-3-methyloxiran-2-yl)methyl pivalate | 1234196-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-(4-hydroxy-4-methylpentyl)-3-methyloxiran-2-yl)methyl pivalate
• 英文别名: [3-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-methyloxiran-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1234196-20-3
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄
• 分子量: 272.385
• InChiKey: ZDGXZAYXLBMXKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-methyl-3-(4-methylpentyl)oxiran-2-yl)methyl pivalate 在 吡啶 、 potassium bromate 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 水 作用下， 以 乙酸甲酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 以53%的产率得到(3-(4-hydroxy-4-methylpentyl)-3-methyloxiran-2-yl)methyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  未活化的叔 C-H 键的钌催化羟基化

  摘要：

  催化 RuCl(3) 和吡啶与 KBrO(3) 作为化学计量氧化剂的组合被证明可以有效地促进未活化的叔 CH 键的羟基化。发现具有不同极性官能团（酯、环氧化物、砜、恶唑烷酮、氨基甲酸酯和氨基磺酸酯）的底物参与该反应，以通常超过 50% 的产率得到醇产品。根据效率、易操作性、底物范围和对叔 CH 中心的选择性判断，该方法似乎与其他 CH 羟基化过程具有竞争力。

  DOI：

  10.1021/ja1046999