(Z)-methyl 3-phenyl-2-(phenylselano)acrylate | 72474-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 3-phenyl-2-(phenylselano)acrylate
• 英文别名: methyl (Z)-3-phenyl-2-phenylselanylprop-2-enoate
• CAS: 72474-90-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂Se
• 分子量: 317.246
• InChiKey: MWCMVOFGJOSSSY-QINSGFPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基碘化硒 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-methyl 3-phenyl-2-(phenylselano)acrylate
  参考文献：
  名称：

  α-苯基硒代羧甲氧基亚甲基三苯基phenyl烷的合成及其Wittig型反应

  摘要：

  报道了α-硒基叶立德碱的第一个例子（3）。它具有足以进行Wittig型反应的活性，为（Z）-α-硒代-α，β-不饱和化合物的立体选择性合成提供了一种新方法（5）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02310-8

文献信息

• A Recyclable Biphasic System for Stereoselective and Easily Handled Hydrochalcogenations
  作者：Caterina Tidei、Luca Sancineto、Luana Bagnoli、Benedetta Battistelli、Francesca Marini、Claudio Santi

  DOI：10.1002/ejoc.201402668

  日期：2014.9

  Vinyl selenides and vinyl sulfides were prepared by hydrochalcogenation of alkynes with selenols and thiols generated in situ by the reduction of the corresponding diselenides and disulfides with elemental zinc in a biphasic acidic medium. The yields, stereoselectivity as well as the possibility of reusing the aqueous medium up to ten times are discussed.

  通过在双相酸性介质中用元素锌还原相应的二硒化物和二硫化物而原位生成的硒醇和硫醇，通过炔烃与硒醇和硫醇的氢化硫属化反应制备乙烯基硒化物和乙烯基硫化物。讨论了产率、立体选择性以及将水性介质重复使用多达十次的可能性。
• Huang, Zhi-Zhen; Huang, Xian; Huang, Yao-Zeng, Journal of Organometallic Chemistry, 1995, vol. 490, # 1-2, p. C23 - C26
  作者：Huang, Zhi-Zhen、Huang, Xian、Huang, Yao-Zeng

  DOI：——

  日期：——
• Huang, Zhi-Zhen; Huang, Xian; Huang, Yao-Zeng, Journal of Chemical Research - Part S, 1995, # 5, p. 206 - 207
  作者：Huang, Zhi-Zhen、Huang, Xian、Huang, Yao-Zeng

  DOI：——

  日期：——