(2E,4E)-5-(4-methoxyphenyl)penta-2,4-dien-1-yl acetate | 143816-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2E,4E)-5-(4-methoxyphenyl)penta-2,4-dien-1-yl acetate
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)penta-2,4-dien-1-yl acetate
• CAS: 143816-05-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: WUPMVJKPCZNUJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-(4-methoxyphenyl)penta-2,4-dien-1-yl acetate 、 丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 3-(12,14-Dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-yl)-1,3-oxazolidin-2-one 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl (-)-3-ethenyl-2-ethoxycarbonyl-5-(4-methoxyphenyl)-4-pentenoate 、 ethyl (-)-3-ethenyl-2-ethoxycarbonyl-5-(4-methoxyphenyl)-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  带有酰胺基团的手性亚磷酰胺配体对铱的对映体选择性烯丙基烷基化反应

  摘要：

  具有酰胺部分的新手性亚磷酰胺被用于铱催化的不对称烯丙基烷基化反应。用带有恶唑烷酮部分的配体可获得最好的结果。在不使用氯化锂的情况下，使肉桂酸肉桂酯与索马二酸二乙酯反应，得到具有94％ee的支链产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800333
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 乙酸烯丙酯 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 DCE 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2E,4E)-5-(4-methoxyphenyl)penta-2,4-dien-1-yl acetate 、 (2E,4E)-5-(4-methoxyphenyl)penta-2,4-dien-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化具有烯丙基酯的乙烯基C–H键的脱氢烯烃化：对线性1,3-丁二烯的一般和选择性访问

  摘要：

  这项工作展示了一种通用而有效的方法，该方法通过Pd（II）催化未活化烯烃与烯丙基酯和丙烯酸酯的乙烯基C–H活化而被直接活化，以制备共轭二烯。各种芳基和杂芳基烯烃以及脂族烯烃都得到所需的直链1，3-丁二烯，同时保留了传统的离去基团，如OAc和其他羧酸酯基团。

  DOI：

  10.1021/ol300442w