[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-[(E)-naphthalen-2-ylmethylideneamino]oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate | 121732-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-[(E)-naphthalen-2-ylmethylideneamino]oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 121732-96-5
• 化学式: C₃₇H₅₁NO₉
• 分子量: 653.813
• InChiKey: DBOGOWWRNHCLEI-MCVOBQGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  126.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  menthyl phenylphosphinate 、 [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-[(E)-naphthalen-2-ylmethylideneamino]oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到(((1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)phenyl α-[(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)amino](2-naphthyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成相邻的P，C-立体异构β- N-糖苷连接的α-氨基次膦酸酯

  摘要：

  通过膦-曼尼希反应以高收率开发了相邻的P，C-立体异构的β- N-糖苷连接的α-氨基次膦酸酯的非对映选择性形成。将反应物通过采用进行（[R p） - Ö - （ - ） -薄荷基ħ -phenylphosphinate和ö -pivaloylated Ñ -galactosylimine双stereodifferentiation和BF 3 ·的Et 2 O作为在THF中的启动子。O-聚乙烯基化的N-半乳糖基苯基亚胺2和（R p）-O -（-）-薄荷基H-苯基次膦酸酯1将其以非对映异构体比例高达20：1转化为N-半乳糖基α-氨基烷基次膦酸酯3。转化的合成方法提供了快速接近相邻的P，C-立体异构手性α-氨基次膦酸酯的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02877
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-叔戊酰基-beta-D-吡喃半乳糖胺 、 2-萘甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-[(E)-naphthalen-2-ylmethylideneamino]oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成相邻的P，C-立体异构β- N-糖苷连接的α-氨基次膦酸酯

  摘要：

  通过膦-曼尼希反应以高收率开发了相邻的P，C-立体异构的β- N-糖苷连接的α-氨基次膦酸酯的非对映选择性形成。将反应物通过采用进行（[R p） - Ö - （ - ） -薄荷基ħ -phenylphosphinate和ö -pivaloylated Ñ -galactosylimine双stereodifferentiation和BF 3 ·的Et 2 O作为在THF中的启动子。O-聚乙烯基化的N-半乳糖基苯基亚胺2和（R p）-O -（-）-薄荷基H-苯基次膦酸酯1将其以非对映异构体比例高达20：1转化为N-半乳糖基α-氨基烷基次膦酸酯3。转化的合成方法提供了快速接近相邻的P，C-立体异构手性α-氨基次膦酸酯的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02877

文献信息

• Kunz, Horst; Schanzenbach, Dirk, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 8, p. 1042 - 1043
  作者：Kunz, Horst、Schanzenbach, Dirk

  DOI：——

  日期：——
• Carbohydrates as chiral templates: diastereoselective synthesis of N-glycosyl-N-homoallylamines and .beta.-amino acids from imines
  作者：Sabine Laschat、Horst Kunz

  DOI：10.1021/jo00020a033

  日期：1991.9

  Complexing properties and chirality of carbohydrates were utilized in diastereoselective reactions of O-pivaloylated N-galactosylimines with allylsilanes and -stannanes. With allyltrimethylsilane in the presence of SnCl4, imines 2 of aromatic and heteroaromatic aldehydes were converted to homoallylamines 3, giving ratios of diastereomers higher than 7:1. No addition products derived from alpha-anomeric aromatic imines were formed. Aliphatic homoallylamines 3 were synthesized by using allyltributylstannane in the presence of SnCl4. Both alpha- and beta-anomeric aliphatic imines reacted with the allylstannane. They gave the same ratio of diastereomers and showed the same sense of asymmetric induction.
• Asymmetric Mannich Synthesis ofβ-Amino Acids with Two New Stereogenic Centers at theα andβ Positions
  作者：Horst Kunz、Andreas Burgard、Dirk Schanzenbach

  DOI：10.1002/anie.199703861

  日期：1997.3.3
• LASCHAT, SABINE;KUNZ, HORST, SYNLETT.,(1990) N, C. 51-52
  作者：LASCHAT, SABINE、KUNZ, HORST

  DOI：——

  日期：——