3,3′-(2-phenylethane-1,1-diyl)bis(2-methyl-1H-indole) | 1397587-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3′-(2-phenylethane-1,1-diyl)bis(2-methyl-1H-indole)
• 英文别名: 2-methyl-3-[1-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-2-phenylethyl]-1H-indole
• CAS: 1397587-24-4
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂
• 分子量: 364.49
• InChiKey: RUZDPNPITMPBHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3′-(2-phenylethane-1,1-diyl)bis(2-methyl-1H-indole) 反应 6.0h， 以76%的产率得到(E)-2-methyl-3-styryl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  不加催化剂在亚临界水中缩合吲哚和醛

  摘要：

  在亚临界水条件下，在不添加催化剂的情况下，由吲哚和醛以高产率制备了一系列 3,3'-二吲哚基甲烷。还获得了 3-烯基吲哚...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20150247
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 盐酸 、 乙醚 、 sodium hydride 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 3,3′-(2-phenylethane-1,1-diyl)bis(2-methyl-1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  氧化苯乙烯催化双（吲哚基）烷烃和 3-烷基化吲哚的可切换发散合成

  摘要：

  报道了一种新颖有效的布朗斯台德酸催化化学选择性合成双（吲哚基）烷烃和 3-烷基吲哚。两种重要的吲哚衍生物的选择性是通过允许相同的底物通过不同催化剂催化的不同反应路线来实现的。此外，这种温和的方法适用于广泛的底物，在大规模反应中具有很高的效率。基于对照实验和光谱研究提供了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01204

文献信息

• FeCl₃·6H₂O-Catalyzed Alkenylation of Indoles with Aldehydes
  作者：Qin Yang、Liandi Wang、Tenglong Guo、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/jo301416s

  日期：2012.9.21

  FeCl3 center dot 6H(2)O-catalyzed efficient C3-alkenylation of indoles was realized through the condensation of aldehydes and indole derivatives in the presence of 2 equiv of ethanol at ambient temperature, forming 3-vinylindoles in up to 93% yields. Ethanol promoted formation of the desired products. An obvious solvent effect was observed, and bisindoles were identified as the reaction intermediates.
• Condensation of Indoles and Aldehydes in Subcritical Water without the Addition of Catalysts
  作者：Tsunehisa Hirashita、Masaki Ogawa、Reina Hattori、Sota Okochi、Shuki Araki

  DOI：10.1246/bcsj.20150247

  日期：2015.12.15

  A series of 3,3′-diindolylmethanes were prepared in high yields from indoles and aldehydes under subcritical water conditions without the addition of catalysts. 3-Alkenylindoles were also obtained ...

  在亚临界水条件下，在不添加催化剂的情况下，由吲哚和醛以高产率制备了一系列 3,3'-二吲哚基甲烷。还获得了 3-烯基吲哚...
• Catalyst-Switchable Divergent Synthesis of Bis(indolyl)alkanes and 3-Alkylated Indoles from Styrene Oxides
  作者：Aparna Tyagi、Jabir Khan、Naveen Yadav、Rina Mahato、Chinmoy Kumar Hazra

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01204

  日期：2022.8.5

  A novel and effective Brønsted acid-catalyzed chemoselective synthesis of bis(indolyl)alkanes and 3-alkyl indoles is reported. The selectivity of two significant indole derivatives is attained by allowing the same substrates to go through divergent reaction routes catalyzed by different catalysts. Furthermore, this mild approach is applicable to a wide range of substrates and has high efficacy in large-scale

  报道了一种新颖有效的布朗斯台德酸催化化学选择性合成双（吲哚基）烷烃和 3-烷基吲哚。两种重要的吲哚衍生物的选择性是通过允许相同的底物通过不同催化剂催化的不同反应路线来实现的。此外，这种温和的方法适用于广泛的底物，在大规模反应中具有很高的效率。基于对照实验和光谱研究提供了一个合理的机制。